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抗生物質アクアヤマイシンの全合成

研究報告コード R000000593
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 松本 隆司
  • 山口 洋輝
  • 田邊 光二郎
  • 安井 義純
  • 古根川 唯泰
  • 中村 武史
  • 鈴木 啓介
研究者所属機関
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
報告名称 抗生物質アクアヤマイシンの全合成
報告概要 「複数の不斉中心を含む脂環式部位」,「糖」,さらには「置換芳香環」の三成分からなる抗生物質アクアヤマイシン(1)(図1)の全合成を検討した。アクアヤマイシンはチロシンヒドロキシラーゼ,ドーパミン,βーヒドロキシラーゼに対する強力な阻害活性を持つ化合物として,Streptmyces misawanensisより単離され,1970年に構造決定された。置換ベンズ[a]アントラセンを母核とする抗生物質であり,A環とB環の核間位に水酸基を有し,またC9位にC-グリコシド構造を持つ化合物群である。C-オリボシドを備えた3-フェニルスルホニルフタリド誘導体2および適切な官能基と立体配置を備えたシクロヘキセノン誘導体3を合成し(図2),これらを用いるHauser反応によってBCD環部に相当する三環化合物4(図2)を得た。さらに分子内ピナコール環化反応によるA環の形成を経て,アクアヤマイシンの全合成(図2)に初めて成功した。
画像

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研究分野
  • 環化反応,開環反応
  • 反応の立体化学
  • 三環以上の炭素橋かけ多環化合物
  • 動植物,微生物のその他の産生物質
  • 抗生物質の合成
関連発表論文 (1)Tetrahedron Letters,41,8383-8387(2000).
(2)Tetrahedron Letters,41,8389-8392(2000).
(3)Tetrahedron Letters,41,8393-8396(2000).
(4)Synlett,2001,1650-1652.
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「分子複合系の構築と機能」研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 松本 隆司,山口 洋輝,田邊 光二郎,安井 義純,古根川 唯泰,中村 武史,鈴木 啓介. 抗生物質アクアヤマイシンの全合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.38 - 38.

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