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シガトキシンおよび関連ポリエーテル系天然物の全合成研究

研究報告コード R000000594
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 佐々木 誠
  • 高倉 宏之
  • 不破 春彦
  • 野口 勝彦
  • 橘 和夫
研究者所属機関
  • 東北大学大学院理
  • 東京大学大学院理
  • 東京大学大学院理
  • 東京大学大学院理
  • 東京大学大学院理学系研究科
研究機関
  • 東京大学大学院理学系研究科
報告名称 シガトキシンおよび関連ポリエーテル系天然物の全合成研究
報告概要 シガトキシンおよび関連ポリエーテル系天然物を効率的に合成するためには新しい合成戦略の開拓とそれを実現するための合成手法の開発が要求される。本研究ではポリエーテル化合物簿の収束的合成戦略に必要なエーテル類フラグメント連結法の開発を検討した。ラクトン由来エノールトリフラートあるいはホスフェートのB-アルキル鈴木クロスカップリング反応を基盤とするポリエーテル骨格合成法を開発した。特に,エノールホスフェートを用いる反応は7~9の中員環エーテルのカップリングに有効であり,本反応を還元的エーテル化による6員環エーテルの構築法と組み合わせることにより,シガトキシンABCD環部1(図1),HIJK環モデル,GHIJKLM環部2(図2)およびガンビエロールEFGH環部3(図3の立体選択的合成に成功した。
画像

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研究分野
  • 付加反応,脱離反応
  • 環化反応,開環反応
  • 酸化,還元
  • 反応の立体化学
  • 動植物,微生物のその他の産生物質
関連発表論文 (1)Sasaki, M.; Fuwa, H.; Inoue, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9027-9030.
(2)Sasaki, M.; Fuwa, H.; Ishikawa, M.; Tachibana, K. Org. Lett. 1999, 1, 1075-1077.
(3)Sasaki, M.; Noguchi, K.; Fuwa, H.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1425-1428.
(4)Fuwa, H.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8371-8375.
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「分子複合系の構築と機能」研究代表者 橘 和夫(東京大学大学院理学系研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 佐々木 誠,高倉 宏之,不破 春彦,野口 勝彦,橘 和夫. シガトキシンおよび関連ポリエーテル系天然物の全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.39 - 39.

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