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非極性溶媒中における光電子移動反応と100%選択的部分酸素化反応

研究報告コード R000000619
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 福住 俊一
  • 大久保 敬
  • 末延 知義
研究者所属機関
  • 大阪大学大学院工学研究科
  • 大阪大学大学院工
  • 大阪大学大学院工
研究機関
  • 大阪大学大学院工学研究科
報告名称 非極性溶媒中における光電子移動反応と100%選択的部分酸素化反応
報告概要 p-キシレンのメチル基だけを選択的に酸素化しp-トルアルデヒドを得る方法の開発のために,非極性溶媒中の光電子移動反応を利用した酸素化法の研究を行った。p-キシレンの非極性溶媒に光触媒を添加してキセノンランプで光照射した。この反応では,光照射により1重項励起状態の光触媒が生成して,p-キシレンは電子移動酸化され,脱プロトン化後にp-キシリルラジカルが生成した。このラジカルと酸素とのカップリングを経てp-トルアルデヒドを得た(図1)。溶媒や光触媒の種類による反応収率の違いを実験した。また,p-キシレンの代わりに,p-トルアルデヒドを用いて同様の実験をしたところ,p-トルアルデヒドの酸化電位が高いために,電子移動酸化されず,光反応は進行しなかった。以上の事から,適切な酸化力を有する光増感剤を使用することで,p-キシレンからp-トルアルデヒドへ完全に選択的な生成が可能となることが解った。
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研究分野
  • 原子とラジカルの反応
  • 光化学一般
  • 光化学反応
  • 酸化,還元
  • 光化学反応,ラジカル反応
関連発表論文 (1)Kei Ohkubo, Shunichi Fukuzumi "100% Selective Oxygenation of p-Xylene to p-Tolualdehyde via Photoinducecl Electron Transfer". Organic hetters, 2(23), 3647-3650 (2000).
(2)Shunichi Fukuzumi, Kei Ohkubo, Tomoyoshi Suenobu, Kouta Kato, Mamoru Fujitsuka, Osamu Ito "Photoalkylation y 10-Alkylacridinium Ion via a Charge-Shift Type of Photoinduced Electron Trasfer Controlled by Solvent Polarity". Journal y the American Chemical Society, 123(35), 8459-8467 (2001).
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「分子複合系の構築と機能」研究代表者 福住 俊一(大阪大学大学院工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 福住 俊一,大久保 敬,末延 知義. 非極性溶媒中における光電子移動反応と100%選択的部分酸素化反応. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.54 - 54.

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