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シクロオクテン及びシクロオクテノン誘導体の合成と光化学,光物理的性質

研究報告コード R013000125
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • ミヒャエル エルゲメラー
研究者所属機関
  • 科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
研究機関
  • 科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
報告名称 シクロオクテン及びシクロオクテノン誘導体の合成と光化学,光物理的性質
報告概要 シクロオクテン誘導体は直接光励起及び増感励起により完全なZ-E光異性化反応を起こすことが知られている。また本誘導体は円偏光を用いた絶対不斉合成の有望な化合物である。シクロオクテン骨格に他の官能基を導入すると光化学反応は激変し,競合する光プロセスが現れる。例えば4-シクロオクテノンは完全な光異性化反応を起こすが,(Z)-8-メトキシ-4-シクロオクテノンはNorrish-II型反応による解離が起きる。一方,純粋にエナンチオ異性体である(Z)-8-メトキシ-4-シクロオクテノンは独特なUV-CD挙動を示す。我々はVT-CD,UV-Vis,NMR,Raman及びIRなどの種々の分光法を用いてこの特異な現象を調べた(図1)。さらに、ジフェニルシクロオクテンの光化学が調べられた。この化合物がスチルベンフラグメントを誘導した後、それに対応するジヒドロフェナントレン誘導体に対して、競合する光環状化反応を起し、さらに、酸素存在下での酸化で、フェナントレン誘導体を生成することがトレースされた。マルチクロモフォリック化合物の一例として,新しいキラルのスピロ環シクロオクテノン二量体の合成と構造解析に成功した。この化合物(図2)は照射により,いくつかの競合する光プロセスを起こすことが期待される。
画像

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研究分野
  • 光化学反応
  • 反応の立体化学
  • アルケン
  • 脂肪族ケトン
  • 光物性一般
研究制度
  • 創造科学技術推進事業、井上光不斉反応プロジェクト/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • ミヒャエル エルゲメラー. シクロオクテン及びシクロオクテノン誘導体の合成と光化学,光物理的性質. 創造科学技術推進事業 井上光不斉反応プロジェクトシンポジウム 光がひらくキラリティー 講演要旨集(研究期間:1996-2001),2001. p.12 - 13.

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