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円偏光シンクロトロン放射光によるアミノ酸の絶対不斉合成 -光反応挙動のpH依存性-

研究報告コード R013000127
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 西野 英雄
研究者所属機関
  • 科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
研究機関
  • 科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
報告名称 円偏光シンクロトロン放射光によるアミノ酸の絶対不斉合成 -光反応挙動のpH依存性-
報告概要 生体分子のホモキラリティーの起源は地球上の化学進化の中で最も議論を呼ぶ課題の一つである。Bonnerは中性子星からの円偏光シンクロトロンにより生体分子の光学純度が高められることを提案した。このアイデアはMurchison隕石の有機マントル中に光学活性なアミノ酸が発見されたことにより支持される可能性がある。この仮説を立証するために,新たに開発された円偏光シンクロトロン放射光を用いて,水溶液中の脂肪族アミノ酸の絶対不斉合成を行った。光学純度が高められた試料(例えばr-CPLから濃縮されるL異性体)は,Norrish-II反応経由で一方の鏡像体からもう一方の鏡像体に,優先的に励起/分解することによって得られることが見出された。この時,鏡像体過剰率はアミノ/カルボン酸部分のプロトン付加度に依存する。光分解のメカニズムと,アミノ酸の光学純度の濃縮光反応機構と溶液のpHの関係について述べる(図1)。
画像

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研究分野
  • 円形加速器
  • 光化学反応
  • 反応の立体化学
  • アミノ酸
研究制度
  • 創造科学技術推進事業、井上光不斉反応プロジェクト/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 西野 英雄. 円偏光シンクロトロン放射光によるアミノ酸の絶対不斉合成 —光反応挙動のpH依存性—. 創造科学技術推進事業 井上光不斉反応プロジェクトシンポジウム 光がひらくキラリティー 講演要旨集(研究期間:1996-2001),2001. p.18 - 19.

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