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シクロデキストリン系における包接錯体の構造と不斉識別および不斉誘導

研究報告コード R013000132
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • ガイ・ヘンブリー
研究者所属機関
  • 科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
研究機関
  • 科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
報告名称 シクロデキストリン系における包接錯体の構造と不斉識別および不斉誘導
報告概要 天然および修飾シクロデキストリン(CDs)は,キラル分子認定方法の研究における水性ベースのホストとして近年注目を浴びている。しかしながら不斉誘導と不斉識別の基本的なメカニズムは十分に理解されていない。天然CDs系でのこれらの現象の本質を解明するために,キラルおよびアキラルなナフタレン誘導体を用いて不斉誘導と不斉識別の研究を行った。β-およびγ-CDsとキラルナフタレンとの錯体の特性を詳細に分析した結果,ホストまたはゲストの小さな構造の違いが生成する錯体を大きく変え,従って不斉識別が観測されるようになることが明らかになった。ホストとゲストグループの相対的配向性と観測される不斉識別の間に相関関係が見出された。さらに初めて,ホストゲスト錯体のコンフォメーションがエナンチオ優位性ではなく不斉識別の大きさと相関する直接的な証拠が得られた。(図1)こうして不斉識別の背後にあるメカニズムの理解が大きく前進した。
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研究分野
  • 分子化合物
  • 反応の立体化学
  • ナフタレン
  • 多糖類
研究制度
  • 創造科学技術推進事業、井上光不斉反応プロジェクト/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • ガイ・ヘンブリー. シクロデキストリン系における包接錯体の構造と不斉識別および不斉誘導. 創造科学技術推進事業 井上光不斉反応プロジェクトシンポジウム 光がひらくキラリティー 講演要旨集(研究期間:1996-2001),2001. p.30 - 31.

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