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ヌクレオシド・オリゴヌクレオチド・二重らせんDNAをキラル増感剤/反応場とするシクロオクテンの光増感不斉異性化反応

研究報告コード R013000135
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 和田 健彦
研究者所属機関
  • 科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
研究機関
  • 科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
報告名称 ヌクレオシド・オリゴヌクレオチド・二重らせんDNAをキラル増感剤/反応場とするシクロオクテンの光増感不斉異性化反応
報告概要 キラル増感剤/ホストとして核酸と二重らせんDNA(dsDNA)を用いる最初のエナンチオ区別光異性化の試みにおいて,これらが励起状態の相互作用を制御する超分子系キラルホストとして機能するかを調べるために,ベンチマークテスト系としてシクロオクテン(1Z)のエナンチオ区別光異性化を採用した。それは,一般的な核酸は260 nm付近の紫外光を吸収して弱い蛍光を発し,約410 kJ/molの励起エネルギーを有するが,このエネルギーはベンゼンカルボキシレートのものと同程度で,光増感剤として機能することが期待されるためである。チミジンおよびオリゴチミジル酸そして二重らせん子牛の胸腺DNAは水溶液中でキラル増感剤として機能することを初めて見出すと共に,1Zのエナンチオ区別光異性化反応において各々21,29および15%の鏡像体過剰率でキラルなE体(1E)が得られることが初めて示された (図1)。
画像

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研究分野
  • 光化学反応
  • 反応の立体化学
  • アルケン
  • 核酸一般
研究制度
  • 創造科学技術推進事業、井上光不斉反応プロジェクト/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 和田 健彦. ヌクレオシド・オリゴヌクレオチド・二重らせんDNAをキラル増感剤/反応場とするシクロオクテンの光増感不斉異性化反応. 創造科学技術推進事業 井上光不斉反応プロジェクトシンポジウム 光がひらくキラリティー 講演要旨集(研究期間:1996-2001),2001. p.36 - 37.

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