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ハイブリッド型生理活性分子の高効率構築法の開発

研究報告コード R013000349
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 鈴木 啓介
研究者所属機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
報告名称 ハイブリッド型生理活性分子の高効率構築法の開発
報告概要 糖タンパク質や糖脂質のように生合成起源の異なる部分を共有した“ハイブリッド天然物”の合成法を開発した。アリール C-グイコシド型抗生物質ラビドマイシンの合成は,アルコキシベンザインとケテンシリルアセタールの位置選択的環付加反応で得られるベンゾシクロブテノン類を利用した[2+2+2]アプローチと名付けた方法で検討した(図1)。中でもアクヤマイシンの全合成は,ベンゾシクロブテンの位置選択的酸化,酵素的非対称化と立体選択的な有機金属化合物の付加反応,Hauser反応,分子内ピナコール環化反応を利用してなされた。抗真菌,抗HIV活性を示すプラジミシン,ベナノミシン類の合成について,糖供与体の合成とその反応性,アジド基のモノメチルアミノ基への簡便な変換法等を検討し,好結果を得た(図2)。さらに,カテキンのC(4)位に糖を導入することにより,フラボン配糖体アスチルビンの全合成を可能にした(図3)。
画像

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研究分野
  • 芳香族単環フェノール類・多価フェノール
  • 天然有機化合物一般
関連発表論文 (1)T. Matsumoto, T. Hosoya, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 114, 3568 (1992); T. Hosoya, E. Takashiro, T. Matsumoto, K. Suzuki, ibid., 116, 1004 (1994).
(2)S. Futagami, Y. Ohashi, K. Imura, T. Hosoya, K. Ohmori, T. Matsumoto, K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 41, 1063 (2000).
(3)T. Hosoya, T. Hasegawa, Y. Kuriyama, T. Matsumoto, K. Suzuki, Synlett, 1995, 177; T. Hosoya, T. Hamura, Y. Kuriyama, M. Miyamoto, T. Matsumoto, K. Suzuki, ibid., 2000, 520.
(4)T. Matsumoto, T. Hamura, M. Miyamoto, K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 39, 4853 (1998).
(5)a) T. Matsumoto, H. Yamaguchi, T. Hamura, M. Tanabe, Y. Kuriyama, K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 41, 8383 (2000); b) H. Yamaguchi, T. Konegawa, M. Tanabe, T. Nakamura, T. Matsumoto, K. Suzuki, ibid., 41, 8389 (2000); c) T. Matsumoto, H. Yamaguchi, M. Tanabe, Y. Yasui, K. Suzuki, ibid., 41, 8393 (2000); d) T. Matsumoto, T. Konegawa, H. Yamaguchi, T. Nakamura, T. Sugai, K. Suzuki, Synlett, 2001,1741.
(6)a) K. Ohmori, M. Kitamura, K. Suzuki, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1226 (1999); b) M. Kitamura, K. Ohmori, T. Kawase, K. Suzuki, ibid., 38, 1229 (1999).
(7)H. Kato, K. Ohmori, K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 41, 6827 (2000).
(8)H. Kato, K. Ohmori, K. Suzuki, Synlett, 2001, 1003.
(9)K. Ohmori, H. Ohrui, K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 41, 5537 (2000).
(10)a) K. Ohmori, T. Suzuki, K. Taya, T. Ohta, D. Tanabe, K. Suzuki, Org. Lett., 3, 1057 (2001); b) T. Suzuki, K. Ohmori, K. Suzuki, ibid., 3, 1741 (2001); c) K. Ohmori, Y. Hachisu, T. Suzuki, K. Suzuki, Tetrahedron letty 43,1031 (2002).
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 鈴木 啓介. ハイブリッド型生理活性分子の高効率構築法の開発. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.9 - 12.

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