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新しい抗寄生虫活性物質 nafuredinの全合成

研究報告コード R013000395
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 高野 大介
  • 長光 亨
  • 宇井 英明
  • 山口 裕一
  • 塩見 和朗
  • 増間 碌郎
  • 桑嶋 功
  • 大村 智
研究者所属機関
  • 北里大学院薬
  • 北里大学生命科学研究所
  • 北里大学薬
  • 北里大学生命科学研究所
  • 北里大学生命科学研究所
  • 北里大学生命科学研究所
  • 北里大学生命科学研究所
  • 北里大学生命科学研究所
研究機関
  • 北里大学生命科学研究所
  • 北里大学薬
報告名称 新しい抗寄生虫活性物質 nafuredinの全合成
報告概要 北里研究所で発見されたnafuredinは,寄生虫のNADH-fumarate reductaseのcomplex Iを選択的に阻害する初めての物質で,ヒツジに対する感染治療実験において,2mg/kgの経口投与で著効を示し毒性は見られないことから,医薬品としての開発が期待される。我々は,nafuredinの全合成ルートの確立に成功したので報告する。まずD-glucoseを出発原料として,その立体をもとにラクトン上の全ての立体を構築し,13工程を経てスルホン (1) へと導いた。続いて (S)-2-methyl-1-butanolより合成した側鎖 (2) とのone pot Julia couplingを用いてトランス選択的にカップリング体 (3) を得た。その後,エポキシドの形成,ラクトンへの変換等6工程を経てnafuredinを合成した(図1)。合成したnafuredinの各機器データ及びNADH-fumarete reductase阻害活性は天然物のそれらと完全に一致した。現在,この合成ルートを用いて誘導体を合成し,構造活性相関を検討している。
画像

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R013000395_01SUM.gif
研究分野
  • 抗生物質の合成
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 桑嶋 功(北里大学生命科学研究所)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 高野 大介,長光 亨,宇井 英明,山口 裕一,塩見 和朗,増間 碌郎,桑嶋 功,大村 智. 新しい抗寄生虫活性物質nafuredinの全合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.60 - 60.

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