TOP > 研究報告検索 > キラルなイミドを用いた不斉4級炭素の構築

キラルなイミドを用いた不斉4級炭素の構築

研究報告コード R013000398
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 阿部 友亮
  • 鈴木 達夫
  • 関口 和彦
  • 細川 誠二郎
  • 小林 進
研究者所属機関
  • 東京理科大学
  • 東京理科大学
  • 東京理科大学
  • 東京理科大学
  • 東京理科大学
研究機関
  • 東京理科大学
報告名称 キラルなイミドを用いた不斉4級炭素の構築
報告概要 不斉4級炭素の構築は,いまだ多くの問題を抱えている。我々はオキサゾリドンを不斉補助基としたキラルなイミドを用いて,立体選択的な求核反応により不斉4級炭素を構築した。この方法により,madindoline Aの全合成が達成されている。今回この方法の一般性等を検討した。キラルなα, β-不飽和イミドに塩基を作用させてγ位のプロトンを引き抜くことにより,立体制御されたdienol anion中間体を得た。これに求電子剤を作用させて,α位に不斉4級炭素を構築した(図1)。この中間体はTBS基で捕捉することによりEエノラートであることがわかった。種々検討した結果,塩基としてNaHMDS,溶媒としてTHFを用いた場合に高い位置及び立体選択性でα-アルキル化体が得られた。この方法により,様々な求電子試薬を用いて不斉4級炭素を高立体選択的に構築した。また,その絶対立体配置の決定についても報告する。
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

R013000398_01SUM.gif
研究分野
  • 反応の立体化学
  • 反応の位置化学
  • 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 桑嶋 功(北里大学生命科学研究所)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 阿部 友亮,鈴木 達夫,関口 和彦,細川 誠二郎,小林 進. キラルなイミドを用いた不斉4級炭素の構築. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.62 - 62.

PAGE TOP