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アルドール反応による不斉三級水酸基構築法の開発

研究報告コード R013000399
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 村田 佳久
  • 神野 智之
  • 河井 伸之
  • 細川 誠二郎
  • 小林 進
研究者所属機関
  • 東京理科大学
  • 東京理科大学
  • 東京理科大学
  • 東京理科大学
  • 東京理科大学
研究機関
  • 東京理科大学
報告名称 アルドール反応による不斉三級水酸基構築法の開発
報告概要 Sharplessらはシン-1,2-ジオールのエナンチオ選択的な構築法を開発している。しかし,これらはオレフィンの立体選択的構築,不斉酸化という複数の工程を必要とし,不斉三級水酸基を含むアンチ-1,2-ジオールの立体選択的構築には適していない。我々はアルドール反応により炭素-炭素結合生成と同時に不斉三級水酸基を含む1,2-ジオールを構築する方法の構築を行った。キラルな乳酸誘導体のアルドール反応におけるルイス酸添加を検討したところ,Ti(OiPr)3Clが高い選択性を示すことを見い出した。更に乳酸誘導体の水酸基の保護基がBn基の時はアンチ体とTBS基の時はシス体と異なる立体化学のアルドール成績体が得られることがわかった(図1)。原料である乳酸誘導体の保護基と不斉補助基を選ぶことにより不斉三級水酸基を含む1,2-ジオールのすべての立体化学を作り分けることが可能となった。
画像

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研究分野
  • 反応の立体化学
  • 反応の位置化学
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 桑嶋 功(北里大学生命科学研究所)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 村田 佳久,神野 智之,河井 伸之,細川 誠二郎,小林 進. アルドール反応による不斉三級水酸基構築法の開発. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.63 - 63.

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