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ベンザインの反復利用によるひずみ化合物の合成研究

研究報告コード R013000401
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 羽村 季之
  • 指宿 洋介
  • 松本 隆司
  • 鈴木 啓介
研究者所属機関
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
  • 東京工業大学大学院理工
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
報告名称 ベンザインの反復利用によるひずみ化合物の合成研究
報告概要 図1のI-IIIに示すようなベンゼン環に四員環が縮環した構造はひずみに由来する未知の反応性や物性が期待される。これらは,芳香族性を中心とする電子構造に関する理論的観点から古くから興味を持たれてきたが,一般的な合成法は無く,まして官能基を有する化合物の合成は手つかずであった。先に我々は,ベンザインとケテンシリルアセタールの[2+2]環付加反応を用いたベンゾシクロブテン誘導体の簡便な合成法を報告したが,この手法を基盤として,様々な置換シクロブタベンゼン誘導体を合成する方法を開発した。すなわち,ベンザインの[2+2]環付加反応により容易に合成できるハロトリフラート1とケテンシリルアセタール2の共存下,-78℃でn-BuLiを作用させると速やかに環付加反応が進行し,ジシクロブタベンゼン3を収率良く得ることができた(図1)。反応は位置選択的に進行し,ケテンシリルアセタール2のシロキシ基とハロトリフラート1のエチレンアセタールとが同じ側に向いた化合物3が選択的に得られた。
画像

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研究分野
  • 有機化学反応一般
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 羽村 季之,指宿 洋介,松本 隆司,鈴木 啓介. ベイザインの反復利用によるひずみ化合物の合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.64 - 64.

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