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抗ウイルス化合物プラジミシン類の全合成研究

研究報告コード R013000403
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 大類 麻美
  • 加藤 裕久
  • 田宮 実
  • 鈴木 啓介
  • 大森 建
研究者所属機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
報告名称 抗ウイルス化合物プラジミシン類の全合成研究
報告概要 抗真菌,抗HIV性化合物プラジミシン類の活性は,特定糖鎖との相互作用に由来するとされている。多環性芳香族,糖,アミノ酸とから成るその構造は,有機合成的に種々の問題を提起する。我々は,この化合物群の全合成研究を行い,すでにそのアグリコン部の合成に成功している。引き続き,このアグリコン部への糖の導入を検討中であるが,ここでの問題はB環部位ジオールにある疑似C2対称性の存在である。実際,初期的な糖の導入の試みでは,位置選択性は見られなかった。そこで合成中間体として,一方の水酸基をベンジル基で保護した1を設計し,その合成を検討した(図1)。その結果,アセタール-アルデヒド間のピコナール型分子内環化反応によって効率的な構築が可能であることを見い出した。すなわち,化合物2にSml2およびBF3・OEt2を作用させると,立体選択的に反応が進行し,対応するトランス体1が高収率で得られた。
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R013000403_01SUM.gif
研究分野
  • 抗生物質の合成
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 大類 麻美,大森 建,加藤 裕久,田宮 実,鈴木 啓介. 抗ウイルス化合物プラジミシン類の全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.65 - 65.

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