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グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応の研究

研究報告コード R013000404
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 蓮 芳文
  • 鈴木 隆雄
  • 大森 建
  • 鈴木 啓介
研究者所属機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
研究機関
  • 東京工業大学大学院理工学研究科
報告名称 グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応の研究
報告概要 我々は,先に第三級アルコールを有する化合物の高立体選択的な合成手法を見い出した。すなわち,1のような化合物に対し,ヒドロアルミニウム化を行うと,同一炭素上に2つ存在するアルキニル基の一方のみが選択的に反応し,第三級アルコール中心に不斉が誘起されるというものである(図1)。今回,本反応の適用範囲を拡大するため,化合物1と官能基の置換様式の異なる基質3, 4, 5を用いて,反応を行った結果,適切な条件を設定すれば,いずれも高い立体選択性で生成物を与えることがわかった(図2)。特に5における高度な1,3-不斉誘起は注目に値する。これを通じ立体選択性に関する新知見を得るとともに,それらを総合し,本反応の立体選択性を説明する合理的なモデルを提案する。
画像

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研究分野
  • 反応の立体化学
  • 反応の位置化学
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 蓮 芳文,鈴木 隆雄,大森 建,鈴木 啓介. グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応の研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.66 - 66.

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