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微生物を用いた光学活性 2NMA の合成

研究報告コード R013000405
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 木村 真弓
  • 須貝 威
研究者所属機関
  • 慶應義塾大学
  • 慶應義塾大学
研究機関
  • 慶應義塾大学
報告名称 微生物を用いた光学活性 2NMA の合成
報告概要 図1に示すように,まずナフトアルデヒド (2) からルイス酸の存在下,one potでラセミ体シアノヒドリンアセタート (3) を効率的に得る方法の開発に成功した。この生成物に対して,Arthrobacter属のリパーゼを用いて酢酸エステルの鏡像体選択的加水分解を行うことにより,99.7%ee (E値=564) にて速度論的光学分割を行うことができた。(R)-3は微生物の一種Rhodococcus rhodochrousが有する二種の酵素,ニトリルヒドラターゼおよびエステラーゼの作用で,光学純度を損なうことなくヒドロキシアミド [(R)-4] へと変換されることがわかった。(R)-4はニトロシル硫酸を用いたニトロソ化,引き続く加水分解反応によりカルボン酸へと導くことが可能であり,このものの水酸基,カルボキシル基をメチル化することによって目的とする光学活性2-ナフチルメトキシ酢酸1 (2NMA) をメチルエステル (99.6%ee) の形で得ることができた。
研究分野
  • 反応の立体化学
  • 光化学反応,ラジカル反応
  • 酵素の応用関連
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 鈴木 啓介(東京工業大学大学院理工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 木村 真弓,須貝 威. 微生物を用いた光学活性2NMAの合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.66 - 66.

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