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ヘキサエチニルベンゼン誘導体の効率的な合成法の開発

研究報告コード R013000427
掲載日 2003年10月1日
研究者
  • 園田 素啓
  • 稲葉 明子
  • 板橋 佳代
  • 戸部 義人
研究者所属機関
  • 大阪大学大学院基礎工学研究科
  • 大阪大学大学院基礎工学研究科
  • 大阪大学大学院基礎工学研究科
  • 大阪大学大学院基礎工学研究科
研究機関
  • 大阪大学大学院基礎工学研究科
報告名称 ヘキサエチニルベンゼン誘導体の効率的な合成法の開発
報告概要 我々は,芳香族のポリエチニル化の反応効率の向上と特定の位置に特定の置換基を有するヘキサエチニルベンゼンの合成法の開発を目的に研究を行った。エチニル亜鉛反応剤を利用する触媒的カップリング(根岸反応)により芳香族のポリエチニル化が効率良く進行することを見い出した。パラジウム触媒存在下,ヘキサブロモベンゼンとトリメチルシリルエチニル亜鉛との反応を行ったところ,ヘキサキス(トリメチルシリルエチニル)ベンゼン (2)を64%の収率で得た。また,ハロゲンの反応性の差を利用して,薗頭反応及び根岸反応の二種類の反応を順次行い,異なるエチニル基を有するヘキサエチニルベンゼンを簡便に合成できることがわかった。反応性の高いヨウ素の部分で薗頭反応を,残りの塩素の部分で根岸反応を行い,1,3,5-トリクロロ-2,4,6-トリヨードベンゼンからD3h対称の3を良好な収率で,1,4-ジクロロ-2,3,5,6-テトラヨードベンゼンからはD2h対称の4を良好な収率で得た(図1)。
画像

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R013000427_01SUM.gif
研究分野
  • 触媒反応一般
  • 芳香族単環炭化水素
  • 反応の位置化学
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 CRESTタイプ、分子複合系の構築と機能/研究代表者 戸部 義人(大阪大学大学院基礎工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 園田 素啓,稲葉 明子,板橋 佳代,戸部 義人. ヘキサエチニルベンゼン誘導体の効率的な合成法の開発. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.79 - 79.

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