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“ホウ素”で“炭素”を組み立てる -機能性ホウ素化合物のデザイン・創製・新反応-

研究報告コード R070000016
整理番号 R070000016
掲載日 2008年4月11日
研究者
  • 杉野目 道紀
研究者所属機関
  • 京都大学大学院工学研究科
研究機関
  • 京都大学大学院工学研究科
報告名称 “ホウ素”で“炭素”を組み立てる -機能性ホウ素化合物のデザイン・創製・新反応-
報告概要 現代社会を支える新材料や新医薬品の開発において,多様な有機化合物を自由に創り出す方法の開拓がますます重要になりつつある。ホウ素は炭素と安定な結合を作ることのできる,特別な金属的元素である。ホウ素化合物は,触媒として働いたり,逆に触媒の作用によって有用な有機化合物に変化する興味深い性質を示す。本研究においては,このようなホウ素の特徴的な性質に基づいた分子設計により,有機化合物を創り出す上で重要なツールとなる,新しいホウ素化合物の開発をめざした。本研究により,これまで全く報告されていなかった新反応群を見出し,多官能性の複雑な有機化合物の合成に役立つ新しい手法を開発するに至った。特に,シアノボラン,シリルボラン,アミノボランなどのホウ素化合物の新しい反応性について,興味深い知見を得た。以下でその詳細について述べる。
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研究分野
  • 有機ほう素化合物
関連発表論文 (1) Nickel-Catalyzed Silaboration of Small-Ring Vinylcycloalkanes: Regio- and Stereoselective (E)-Allylsilane Formation via C-C Bond Cleavage, M. Suginome, T. Matsuda, T. Yoshimoto, Y. Ito, Organometallics 2002, 21, 1537-1539.
(2) 1,2-Azaboretidine Formation in the Reactions of (Boryl)(silyl)iminomethanes via Possible Generation of (Amino)(boryl)carbene Species, M. Suginome, T. Fukuda, Y, Ito, J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 508.
(3) Bis(dialkylamino)cyanoboranes: highly efriicient reagents for the Strecker-type aminative cyanation of aldehydes and ketones., M. Suginome, A. Yamamoto, Y. Ito, Chem. Comm. 2002, 1392-1393.
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(7) Enantioface-Selective Palladium-Catalyzed Silaboration of Allenes via Double Asymmetric Induction. M. Suginome, T. Ohmura, Y. Miyake, S. Mitani, Y. Ito, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11174-11175.
(8) New Look at Boron Enolate Chemistry: Aminative C-C Bond Formation Using Diaminoboron Enolate with Aldehyde, M. Suginome, L. Uhelin, M. Murakami, Org. Lett. 2004, 6, 1167-1169.
(9) Aminoboranes as "Compatible" Iminium lon Generators in Aminative C-C Bond Formations, M. Suginome, L. Uhelin, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13196-13197.
(10) Synthesis and Reactions of Cyclic Silylboranes, M. Suginome, H. Noguch, T. Hasui, M. Murakami, Bull. Chem. Soc. Jpn, 2004, in press.
(11) "Polymer-supported enantioenriched allylsilanes" M Suginome, T. Iwanami, Y. Ito, Singapore International Chemical Conference-2, Singapore, December 18-20 (2001).
(12) "Highly efficient Strecker-type aminative cyanation of aldehydes and ketones using bis(dialkylamino)cyanoboranes" M. Suginome, A. Yamamoto, Y. Ito, American Chemlcal Society National Meeting, Boston, MA, USA, August 19-22 (2002).
(13) "Cyanoboranes as New Tools for Cyanations in Organic Synthesis" M. Suginome, A. Yamamoto, M. Murakami, Gratama Workshop 2003, Utrecht, The Netherlands, May 12-15 (2003).
(14) "Enantioface-Selective Silaboration of Allenes Leading to the Synthesis of Enantioenriched b-Borylallylsilanes" M. Suginome, T. Ohmura, M. Murakami, The 15th International Conference on Organic Synthesis, Nagoya, Japan, August 1-6 (2004).
(15) "Palladium- and Nickel Catalyzed Cyanoboration of Alkynes" M. Suginome, A. Yamamoto, M. Murakami, The 15th International Conference on Organic Synthesis, Nagoya, Japan, August 1-6 (2004).
(16) "Aminoboranes as Efficient Iminium lon Generators" M. Suginome, L. Uehlin, M. Murakami, The 15th International Conference on Organic Synthesis, Nagoya, Japan, August 1-6 (2004).
(17)アレン類のパラジウム触媒不斉シリルホウ素化による光学活性β-ボリルアリルシランの合成 日本化学会第81春季年会 2G4-02 2002年3月26-29日
(18)アミノシアノボランによるカルボニル化合物のStrecker型アミネーティブシアノ化反応 日本化学会第81春季年会 3G6-05 2002年3月26-29日
(19)シアノボランを高効率シアノカップリング剤とするアルデヒドとアミン類のStrecker型反応 日本化学会第81春季年会 3G6-06 2002年3月26-29日
(20)シリルボリルイミンの1,2-シリル転位による(アミノ)(ボリル)カルベン種の発生と分子内C-H挿入反応 日本化学会第81春季年会 2B2-28 2002年3月26-29日
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(25)アミネーティブC-C結合形成:ジアミノボロンエノラートとアルデヒドの反応によるβ-アミノケトン合成 日本化学会第83春季年会 1G6-25 2003年3月18-21日
(26)環状シリルボランの合成と反応 日本化学会第83春季年会 3F4-33 2003年3月18-21日
(27)アレンのエナンチオ面選択的シリルホウ素化 第50回有機金属化学討論会 PB221 2003年9月28-30日
(28)アレンのエナンチオ面選択的シリルホウ索化による光学活性β-ボリルアリルシランの合成 第8回ケイ素化学協会シンポジウム P48 2003年10月17-18日
(29)パラジウム触媒を用いたアルキンの分子間シアノホウ素化反応 日本化学会第84春季年会 2B1-03 2004年3月26-29日
(30)パラジウム触媒による末端アレンのエナンチオ面選択的シリルホウ素化 日本化学会第84春季年会 3B8-06 2004年3月26-29日
(31)効率的イミニウムイオン発生剤としてのアミノボランの利用:β-アミノエステルの簡便合成 日本化学会第84春季年会 3K2-10 2004年3月26-29日
(32)アルキンの触媒的シアノホウ素化反応 第51回有機金属化学討論会 B103 2004年10月22-23日
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 さきがけタイプ(旧若手個人研究推進事業を含む)/合成と制御
研究報告資料
  • 杉野目 道紀. “ホウ素”で“炭素”を組み立てる -機能性ホウ素化合物のデザイン・創製・新反応-. さきがけライブ2004 物質科学・生命分野 さきがけタイプ研究報告会 「合成と制御」領域 講演要旨集(第1期研究者)(研究期間2001-2004), 2004. p.59 - 80.

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