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水の特異性を活かした新反応系の開発

研究報告コード R070000036
整理番号 R070000036
掲載日 2008年4月11日
研究者
  • 忍久保 洋
研究者所属機関
  • 京都大学大学院理学研究科化学専攻
研究機関
  • 京都大学大学院理学研究科化学専攻
報告名称 水の特異性を活かした新反応系の開発
報告概要 近年、環境に対する配慮から有機溶媒のかわりに水を用いる有機反応が注目されている。しかし、単に反応溶媒を水に置き換えたからよいというものではない。水は確かに安全で無害な溶媒ではある。しかし、水中で反応を行うことができても、多くの場合生成物を取り出すためにはやはり有機溶媒を用いる必要がある。使用した水の精製や浄化・廃棄も容易ではない。単なる水溶媒の利用で環境調和型の有機合成を達成できるわけではない。本研究では、水を有機溶媒の単なる代替として用いるのではなく、水の極性、水中での基質間の相互作用など有機溶媒にはない特異な性質を活用し、水中高密度反応場や二相系反応場などの新しい反応系を創製することを目的とした。水中に特異的な新現象を発見すること、あるいは有機溶媒中では達成できない特徴ある反応を実現することを目指した。
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研究分野
  • 有機化学反応一般
  • 非電解質水溶液
関連発表論文 (1) Dai Motoda, Hidenori Kinoshita, Hiroshi Shinokubo, and Koichiro Oshima, Phosphane-Free Rhodium Catalyst in an Anionic Micellar System for [4+2] Annulation of Dienynes, Angew. Chem., Int. Ed., 43, 1860-1862 (2004).
(2) Akinori Sato, Hidenori Kinoshita, Hiroshi Shinokubo, and Koichiro Oshima, Hydrosilylation of Alkynes with a Cationic Rhodium Species Formed in Anionic Micellar System, Org. Lett., 6, 2217-2220 (2004).
(3) Hidenori Kinoshita, Hiroshi Shinokubo, and Koichiro Oshima, Water Enables Direct Use of Allyl Alcohol for Tsuji-Trost Reaction without Activators, Org. Lett., 6, 4085-4088 (2004).
(4) Hidenori Kinoshita, Hiroshi Shinokubo, and Koichiro Oshima, Synthesis of Medium- and Large-Sized Lactones in an Aqueous-Organic Biphasic System, Angew. Chem., Int. Ed., 44, 2397-2400.
(5) Hiroshi Hata, Hiroshi Shinokubo, and Atsuhiro Osuka, Highly Regioselective Ir-Catalyzed β-Borylation of Porphyrins via C-H Bond Activation and Construction of p-p Linked Diporphyrin, J. Am. Chem. Soc., 127, 8264-8265 (2005).
(6) Satoru Hiroto, Ichiro Hisaki, Hiroshi Shinokubo, and Atsuhiro Osuka Synthesis of Corrole Derivatives through Regioselective Ir-Catalyzed Direct Borylation, Angew. Chem., Int. Ed. , 44, 6763-6766 (2005).
(7) Chihiro Maeda, Hiroshi Shinokubo, and Atsuhiro Osuka, Oxidation of Hydroquinones with meso-Hexakispentafluorophenyl [26]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1), Org. Biomol. Chem., 4, 200-202 (2006).
(8) Satoru Hiroto, Hiroshi Shinokubo, and Atsuhiro Osuka, Porphyrin Synthesis in Water Provides New Expanded Porphyrins with Direct Bipyrrole Linkages: Isolation and Characterization of Two Heptaphyrins, J. Am. Chem. Soc., 128, 6568 (2006).
(9) Takuya Kurahashi, Hiroshi Shinokubo, and Atsuhiro Osuka, Intermolecular Rhodium-Catalyzed Carbometallation-Heck-Type Reaction in Water, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 6336-6338 (2006).
(10) Satoru Hiroto, Ko Furukawa, Hiroshi Shinokubo, and Atsuhiro Osuka, Synthesis and Biradicaloid Character of Doubly Linked Corrole Dimers, J. Am. Chem. Soc., 128, 12380-12381 (2006).
(11) Akhila K. Sahoo, Shigeki Mori, Hiroshi Shinokubo, and Atsuhiro Osuka. Facile Peripheral Functionalization of Porphyrins via Pd-Catalyzed [3 + 2] Annulation with Alkynes, Angew. Chem., Int. Ed., in press.
(12) 日本化学会第85春季年会進歩賞受賞講演(2004年3月27日、関西学院大学)「水の特徴を活用した新規反応系の開発」
(13) 第11回有機素反応研究会(2004年9月3日、箕面温泉スパーガーデン)「水の特徴を活かした有機反応の開発」
(14) 精密有機合成セミナー(2005年2月4日、京都大学化学研究所)「水の特性を活かした反応開発」
(15) COE internatinal Symposium "Next Generations and Perspectives of Organic Chemistry" (2005年3月22日,京都大学百周年記念ホール)「Aqueous Reactions Utilizing the Properties of Water」
(16) 日本薬学会第126年会(2006年3月28日、仙台)「水の特性を活かした反応開発」
(17) 名古屋大学21世紀COEプログラム「物質科学の拠点形成:分子機能の解明と創造」第3回有機化学若手研究会(2006年12月1日、名古屋大学)「遷移金属触媒反応を活用したポルフィリン系化合物の修飾反応と展開」
研究制度
  • 戦略的創造研究推進事業 さきがけタイプ(旧若手個人研究推進事業を含む)/合成と制御
研究報告資料
  • 忍久保 洋. 水の特異性を活かした新反応系の開発. さきがけプログラム「合成と制御」領域 Ⅲ期研究者・研究報告書(研究期間2003-2006年), 2007. p.23 - 35.

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