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実用的な不斉アリル化剤(Nokami アルコール)の開発

研究報告コード R120000007
掲載日 2012年3月12日
研究者
  • 野上潤造
研究者所属機関
  • 岡山理科大学
報告名称 実用的な不斉アリル化剤(Nokami アルコール)の開発
報告概要 金属アリル化剤を用いるアルデヒドのアリル化ではγ-付加体 4 が生成しα-付加体 3 の選択的合成は不可能であったた.それに対して光学活性メントンを 2-アルケニル化し,高収率で高純度の種々のNokami アルコール1b-g (注1)を調製し,これを用いてアルデヒドの不斉2-アルケニル化を行うことによってα-付加体光学活性ホモアリルアルコール 3 を簡便に合成することが可能となった.本研究では,Nokami アルコール 1b-g をグリニヤール試薬と光学活性メントンから収率良く合成する技術を確立した.未精製の1b を用いる2-ブテニル化生成物 3a の光学純度は 97% ee であった.実用化に向けてメントールのメントンへの酸化と各種アリル型グリニヤール試薬の調製が重要となる.これらは長期保存が困難なため,調製後直ちにNokamiアルコールとすることによって長期保存可能となるためこれを商品化する価値は高く幅広い有機合成に利用できる.(注1)R= CH3 (1b), CH2CH3 (1c), CH2CH2CH3 (1d), (CH2)4CH3 (1e), (CH2)3Cl (1f), CH=CH2 (1g).
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関連発表論文 J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6609-6610. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1310-1313. Chem.-Euro. J. 2000, 6, 2909-2913. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9168-9169. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42 , 1273-1276. Synth. Org. Chem. Jpn.(有合化)2003, 61, 991-1001. Org. Lett. 2004, 6, 1261-1264. Org. Lett. 2005, 7, 2957-2960. その他

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