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単一分子・原子レベルの反応制御 次世代精密分子制御法の開発

研究報告コード R990004262
掲載日 2001年2月6日
研究者
  • 山本 尚
研究者所属機関
  • 名古屋大学大学院工学研究科
研究機関
  • 名古屋大学大学院工学研究科
報告名称 単一分子・原子レベルの反応制御 次世代精密分子制御法の開発
報告概要 本研究グループの目標は,精密有機合成,精密高分子合成,分子認識,精密触媒,有機金属化学などの分野で次世代を先導する独自の精密有機合成化学を完成させることである。そこでキラル分子の構造制御を目的とする精密触媒の開発や構造制御された光学活性高分子の設計など,広く低分子から高分子までの有機物質の光学活性体を合成する新手法を開発し,キラルインダストリー基礎技術の確立を計る。主な研究成果を次に示した。
1)水に安定な新しい高活性ルイス酸触媒として,3,4,5-トリフルオロフェニルほう酸がポリアミド縮合の触媒となることを見出した。
2)光学活性ジホスフィン・銀錯体とスズメトキシド化合物を触媒量用いるエノールトリクロロアセテートの不斉アルドール反応を見出した。
3)分子を包接する空孔を持つデザイン型ルイス酸,アルミニウムトリス(2,6-ジフェニルフェノキシド)(ATPH)を用いて,様々な炭素-炭素結合生成反応を開発した(下図)。
画像

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研究分野
  • 触媒
  • 有機化学反応一般
  • 高分子固体の構造と形態学
  • 不均一系触媒反応
関連発表論文 (1)Synthesis of C3 Symmetric, Optically Active Triamidoamine and Protetraazaphosphatrane, K. Ishihara, Y. Karumi, S. Kondo, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 63, 5692-5695 (1998).
(2)Design of Bronsted Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (BLA) Catalysts for Highly Enantioselective Diels-Alder Reactions, K. Ishihara, H. Kurihara, M. Matsumoto, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 120, 6920-6930 (1998).
(3)Enantioselectivity of Protonation of Prochiral Enolates with Chiral Imides, A. Yanagisawa, T. Kikuchi, T. Kuribayashi, H. Yamamoto, Tetrahedron, 54, 10253-10264 (1998).
(4)Remarkable Enhancement of Catalyst Activity of Trialkylsilyl Sulfonates on the Mukaiyama Aldol Reaction: A New Approach Using Bulky Organoaluminum Cocatalysts, M. Oishi, S. Aratake, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 120, 8271-8272 (1998).
(5)Highly Regio- and Stereoselective Isomerization of Silyl Enol Ethers Catalyzed by LBA. A Remarkable Enantiomer Discrimination of Chiral LBA, K. Ishihara, H. Nakamura, S. Nakamura, H. Yamamoto. J. Org. Chem., 63, 6444-6445 (1998).
(6)Diastereoselective Aldol Reaction of Tin Enolate of Cyclohexanone Catalyzed by Metal Triflates, A. Yanagisawa, K. Kimura, Y. Nakatsuka, H. Yamamoto, Synlett, 958-960 (1998).
(7)Chiral Aminoborane as a Chiral Proton Source for Asymmetric Protonation of Lithium Enolates Derived from 2-Arylcycloalkanones, A. Yanagisawa, H. Inanami, H. Yamamoto, Chem. Commun, 1573-1574 (1998).
(8)Chiral Vanadium-Based Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols, N. Murase, Y. Hoshino, M. Oishi, H. Yamamoto, J. Org. Chem., 64, 338-339 (1999).
(9)Rational Design of a New Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reaction: Optically Active 2-Dichloroboryl-1, 1 1-binaphthyl, K. Ishihara, K. Inanaga, S. Kondo, M. Funahashi, H. Yamamoto, Synlett, 1053-1056 (1998).
(10)The First Enantioselective Biomimetic Cyclization of Polyprenoids, K. Ishihara, S. Nakamura, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 4906-4907 (1999).
(11)Enantioselective Aldol Reactions Catalyzed by Tin Methoxide and BINAP-Silver(・) Complex, A. Yanagisawa, Y. Matsumoto, K. Asakawa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 892-893 (1999).
(12)Diastereoselective Aldol Reaction with an Acetate Enolate: 2, 6-Bis (2-isopropylphenyl)-3, 5-dimethylphenol as an Extremely Effective Chiral Auxiliary, S. Saito, K. Hatanaka, T. Kano, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed, 37, 3378-3381 (1998).
(13)Aluminum Trisphenoxide Polymer as a Lewis Acid, Solid Catalyst, S. Saito, M. Murase, H. Yamamoto, Synlett, 57-59 (1999)
(14)Conjugate Addition of Lithium Enolates to Aromatic Carbonyl Compounds Complexed with Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH), S. Saito, T. Sone, K. Shimada, H. Yamamoto, Synlett, 81-82 (1999).
(15)A Novel Three Component Coupling of Ketone, Cyclic Ether and Epoxide Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)(ATPH), S. Saito, S. Yamazaki, M. Shiozawa, H. Yamamoto, Synlett, 581-583 (1999).
(16)Designer Lewis Acid Catalysts for Selective Organic Synthesis. H. Yamamoto, S. Saito, Pure Appl. Chem., 71, 235-241 (1999).
(17)Arylboron Compounds as Acid Catalysts in Organic Synthetic Transformations, K. Ishihara, H. Yamamoto, Eur. J. Org. Chem., 527-538 (1999).
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「単一分子・原子レベルの反応制御」研究代表者 山本 尚(名古屋大学大学院工学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 山本 尚. 単一分子・原子レベルの反応制御 次世代精密分子制御法の開発. 戦略的基礎研究推進事業 平成10年度 研究年報,1999. p.322 - 326.

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