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単一分子・原子レベルの反応制御 超天然物の反応制御と分子設計

研究報告コード R990004270
掲載日 2001年2月6日
研究者
  • 平間 正博
研究者所属機関
  • 東北大学大学院理学研究科
研究機関
  • 東北大学大学院理学研究科
報告名称 単一分子・原子レベルの反応制御 超天然物の反応制御と分子設計
報告概要 本研究は有機合成化学を機軸に,物理有機化学,コンピュータと,分子生物学,構造生物学を併せて,蛋白質複合体に焦点を置き,その三次元構造と機能発現の反応原理を解明する。
また原子レベルの反応制御により,次世代の機能性分子や蛋白複合系超天然物の合理的分子設計を可能にする。すなわち,ビラジカルを発生してDNAを切断する低分子とそれを運ぶ蛋白質複合型抗癌抗生物質や,イオンチャネル蛋白質に結合して神経毒性を発揮する天然物の蛋白複合体の立体構造と機能発現原理を明らかにする。さらにラジカル発生分子や蛋白複合体を化学合成する新方法論を開拓して,機能性材料や医療応用への可能性を探る。主要研究項目は,
1)1,4,-ビラジカル活性種を安定化する蛋白質複合系の原理とデザイン,
2)新集積型ポリ-1,4-ビラジカルの設計と反応制御,
3)神経毒ポリエーテルのイオンチャネル阻害の原理と修復,
4)人工ハプテンによるシガトキシン特異的抗体の創出である。
研究分野
  • 有機化学反応一般
  • 蛋白質・ペプチド一般
  • 抗腫よう薬の基礎研究
  • 抗生物質の合成
  • 抗腫よう抗生物質の基礎研究
関連発表論文 (1)T. Kaneko, T. Takahashi, and M. Hirama, Synthetic Study of Neocarzinostatin Chromophore: Stereoselective Synthesis of N-Methylfucosamine and Its a-Glycoside. Heterocycles, 47, 91-96 (1998).
(2)T. Noda, A. Ishiwata, S. Uemura, S. Sakamoto, and M. Hirama, Synthetic Study of Pinnatoxin A: Stereoselective Synthesis of the BCD-ring Unit, a Novel 6,5,6-Bis-spiroketal System. SYNLETT, 298-300 (1998).
(3)T. Oishi, Y. Nagumo, and M. Hirama, Convergent Synthesis of the trans-Fused 6-n-6-6 (n-7-10) Tetracycric Ether System Based on a Ring-closing Metathesis Reaction. Chem. Commun., 1041-1042 (1998)
(4)M. Yamaguchi, M. Arisawa, and M. Hirama, Ortho-Vinylation Reaction of Anilines. Chem. Commun., 1399-1400 (1998).
(5)T. Mita, S. Kawata, and M. Hirama, Evidence for Spontaneous Cycloaromatization of Nine-Membered Monocyclic Enediyne. Chemistry Lett., 959-960 (1998).
(6)S. Kawata and M. Hirama, Synthetic Study of the Kedarcidin Chromophore: Efficient Construction of the Aryl Alkyl Ether Linkage. Tetrahedron Lett., 39, 8707-8710 (1998).
(7)M. Yamaguchi, M. Arisawa, K. Omata, K. Kabuto, M. Hirama, and T. Uchimaru Ortho-Vinylation Raection of Phenols with Ethyne. J. Org. Chem., 63, 7298-7305 (1998).
(8)I. Sato, K. Toyama, T. Kikuchi, and M. Hirama, New Synhetic Route to the Highly Strained Cores of C-1027 and Neocarzinostatin Chromophores. Synlett, 1308-1310 (1998).
(9)K. Takahashi, M. Hagiwara, S. Ashizawa, and M. Hirama, Concise Synthesis of the Naphthoate Component of N1999-A2. Synlett, 71-72 (1999).
(10)T. Kaneko, M. Takahashi, and M. Hirama, Photochemical Cycloaromatization of Nonbenzenoid Endiynes. Angew. Chem. Internat. Ed. Engl., 38, 1267-1268 (1999).
(11)T. Kaneko, M. Takahashi, and M. Hirama, Benzannelation Alters the Rate Limiting Step in Enediyne Cycloaromatization. Tetrahedron Lett., 40, 2015-2018 (1999).
(12)G. Hirai, H. Oguri, and M. Hirama, Synthetic Study of Zoanthamine Alkaloids: The C-ring Model Possessing Three Consecutive Quaternary Carbons. Chemistry Lett., 141-142 (1999).
(13)K. Kano, H. Kamo, S. Negi, T. Kitae, R. Takaoka, M. Yamaguchi, H. Okubo, and M. Hirama, Chiral Recognition of an Anionic Tetrahelicene by Native Cyclodextrins. Enantioselectivity Dominated by Location of a Hydrophilic Group of the Guest in a Cyclodextrin Cavity. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 15-21 (1999).
(14)A. Ishiwata, S. Sakamoto, T. Noda, and M. Hirama, Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring. Synlett, 692-694 (1999).
(15)A. Nitta, T. Noda, and M. Hirama, Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Alkylation Approach to the G-ring. Synlett, 695-696 (1999).
(16)I. Sato, T. Kikuchi, and M. Hirama, Synthetic Study of C-1027 Chromophore: Enantioselective Synthesis of β-Tyrosine Moiety and Effective Aryl Ether Formation. Chemistry Lett., 511-512 (1999).
(17)T. Oishi, M. Maruyama, M. Shoji, K. Maeda, N. Kumahara, S. Tanaka, and M. Hirama, Enantioselective Synthesis of the Medium Ring Ethers, Tetrahydrooxepin, Oxocane and Hexahydrooxonin, of Ciguatoxin. Extensive Ring-Expansion and Chemoenzymatic Desymmetrization Strategy. Tetrahedron, 55, 7471-7498 (1999).
(18)K. Maeda, T. Oishi, H. Oguri, and M. Hirama, Convergent Synthesis of the ABCDE Ring Framework of Ciguatoxin. Chem. Commun., 1063-1064 (1999).
(19)M.J. Lear and M. Hirama, Convenient Route to Derivatives of the 2-Deoxysugar Submits of the Kedarcidin Chromophore: L-Mycarose and L-Kedarosamine. Tetrahedron Lett., 40, 4897-4900 (1999)
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「単一分子・原子レベルの反応制御」研究代表者 平間 正博(東北大学大学院理学研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 平間 正博. 単一分子・原子レベルの反応制御 超天然物の反応制御と分子設計. 戦略的基礎研究推進事業 平成10年度 研究年報,1999. p.374 - 376.

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