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多種類化学物群の効率的合成を指向した分子レベルでの反応開発

研究報告コード R000000183
掲載日 2002年9月30日
研究者
  • 小林 修
研究者所属機関
  • 東京大学大学院薬学研究科
研究機関
  • 東京大学大学院薬学系研究科
報告名称 多種類化学物群の効率的合成を指向した分子レベルでの反応開発
報告概要 反応溶媒として水に着目し有機反応の効率を追求し,さらに独自の多種類化合物群合成法の開発,分子レベルでの反応開発を目的としている。少量の界面活性剤を含む水中およびルイス酸-界面活性剤一体型触媒を用いる純水中での有機合成反応の開発に取り組み,アルドール反応,Mannich 型反応などの炭素-炭素結合生成反応が水を基本とする反応メデイア中で効率よく進行することを明らかにした。また,ドデシルベンゼンスルホン酸の水中でのアルデヒド,アミン,シリルエノールエーテルによるMannich 型三成分縮合反応の触媒として有効に機能することを見いだした。また,高分子担体およびオスミウムに対する不斉配位子の導入をを検討しABS樹脂を担体としたマイクロカプセル化不斉オスミウム触媒によるオレフィン類の触媒的不斉ジヒドロキシル化反応を実現した。含窒素化合物の効率的合成法,多種類化合物群の合成に有効な新手法,新しい機能を有するルイス酸および反応システムの開発の概要を報告した。
研究分野
  • 触媒反応一般
  • 触媒の調製
  • 付加反応,脱離反応
  • 反応の立体化学
  • 洗浄剤
関連発表論文 (1)A Novel Chiral Pentamine Ligand for Enantioselective α-Alkylation of Acyclic Lithium Amide Enolates. Optimization of Chiral Ligands for Asymmetric Reactions Using Solid-Phase Organic Synthesis, J-I. Matsuo, K. Odashima, S. Kobayashi, Organic Lett., 1, 345-348 (1999).
(2)Development of a Reductive Alkylation Method Using p-Benzyloxybenzylamine (BOBA) Resin for the Synthesis of N-Alkylated Amides, Y. Aoki, S. Kobayashi, J. Combi. Chem., 1, 371-372 (1999).
(3)Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Water Using a Chiral Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyst, S. Kobayashi, Y. Mori, S. Nagayama, K. Manabe, Green Chem., 1999, 175-177.
(4)Catalytic Asymmetric Synthesis of Antimalarial Alkaloids, Febrifugine and Isofebrifugine, and Their Biological Activity, S. Kobayashi, M. Ueno, R. Suzuki, H. Ishitani, H.-S. Kim, Y. Wataya, J. Org. Chem., 64, 6833-6841 (1999).
(5)A Bronsted Acid-Surfactant-Combined Catalyst for Mannich-Type Reactions of Aldehydes, Amines, and Silyl Enolates in Water, K. Manabe, Y. Mori, S. Kobayashi, Synlett, 1999, 1401-1402.
(6)Synthetic Reactions Using Organometallics in Water. Aldol and Allylation Reactions Catalyzed by Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalysts/Bronsted Acids Systems, K. Manabe, Y. Mori, K. Odashima, S. Kobayashi, Inorg. Chim. Acta, 296, 158-163 (1999).
(7)Effects of Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalysts on Aldol and Diels-Alder Reactions in Water, K. Manabe, Y. Mori, S. Kobayashi, Tetrahedron, 55, 11203-11208 (1999).
(8)Use of Acylhydrazones as Stable Surrogates of Unstable Imines in Allylation, Mannich-Type, and Cyanide Addition Reactions, K. Manabe, H. Oyamada, K. Sugita, S. Kobayashi, J. Org. Chem., 64, 8054-8057 (1999).
(9)Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Olefins Using a Recoverable and Reusable Polymer-Supported Osmium Catalyst, S. Kobayashi, M. Endo, S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 121, 11229-11230 (1999).
(10)Mannich-Type Reactions of Aldehydes, Amines, and Ketones in a Colloidal Dispersion System Created by a Bronsted Acid-Surfactant-Combined Catalyst in Water, K. Manabe, S. Kobayashi, Org. Lett., 1, 1965-1967 (1999).
(11)A Novel Polymer-Supported Scandium Catalyst Which Shows High Activity in Water, S. Nagayama, S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 39, 567-569 (2000).
(12)Catalytic Asymmetric Strecker Synthesis. Preparation of Enantiomerically Pure?-Amino Acid Derivatives from Aldimines and Tributyltin Cyanide, or Achiral Aldehydes, Amines, and Hydrogen Cyanide Using a Chiral Zirconium Catalyst, H. Ishitani, S. Komiyama, Y. Hasegawa, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 762-766 (2000).
(13)Lewis Acid Catalysis in Supercritical Carbon Dioxide. Use of Scandium Tris(heptadecafluorooctanesulfonate) as a Lewis Acid Catalyst in Diels-Alder and Aza Diels-Alder Reactions, J. Matsuo, K. Odashima, S. Kobayashi, Chem. Lett., 2000, 178-179.
(14)Polymer-Supported-α-Imino Acetates. Versatile Reagents for the Synthesis of?-Amino Acid Libraries, S. Kobayashi, R. Akiyama, H. Kitagawa, J. Combi. Chem., in press. Purification of the serine palmitoyltransferase complex responsible for sphingoid base synthesis by using affinity-peptide chromatography techniques, K. Hanada, T. Hara, M. Nishijima, J. Biol. Chem, 257, 8409-8415 (2000)
(15)Synthetic Study of Akaterpin: Determination of the Relative Stereochemistry of the Upper Decalin Moiety with Disulfated Hydroquinone, N. Kawai, K. Takao, S. Kobayashi, Tetrahedron Letters, 40, 4193-4196 (1999).
研究制度
  • 戦略的基礎研究推進事業、研究領域「単一分子・原子レベルの反応制御」研究代表者 小林 修(東京大学大学院薬学系研究科)/科学技術振興事業団
研究報告資料
  • 小林 修. 単一分子・原子レベルの反応制御 多種類化学物群の効率的合成を指向した分子レベルでの反応開発. 戦略的基礎研究推進事業 平成11年度 研究年報.科学技術振興事業団, 2000. p.404 - 410.

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