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ビナフチル誘導体およびその製造方法

シーズコード S100002804
掲載日 2010年11月5日
研究者
  • 嶋田 豊司
  • 垣内 喜代三
技術名称 ビナフチル誘導体およびその製造方法
技術概要 式(A)[式中、RとRはヨウ素原子または水素原子である(但し、RとRは同時に水素原子ではない)RとRは-P(=O)(Rまたは-P(R(Rは(置換)フェニル基を示す)である]で表されるヨウ素化ビナフチル誘導体であり、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル類を酸化してオキシド誘導体を得て、更にビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボレートと反応させて製造する。又、このRとRが水素原子、または(置換)アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基もしくはシリル基である式(B)のビナフチル誘導体も含む。式(B)の好適な製造例をスキーム2に示す。ビナフチル誘導体の存在下ロジウム触媒を用いた不斉1,4-付加反応を式3に示し、生成物の収率およびエナンチオ過剰率を表に示す。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 精製・分離が簡便で、しかもクロスカップリング反応に対する活性が比較的高く、しかも優れた不斉誘起能を有するビナフチル誘導体およびその製造方法を提供する。
ビナフチル誘導体(A)はクロスカップリング反応に対する活性が比較的高いので、各種誘導体へのさらなる展開が可能である。ビナフチル誘導体(B)は優れた不斉誘起能を有しているので、不斉合成のための不斉配位子として有用である。またビナフチル誘導体(A)および(B)の製造過程では、ビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボレートによるヨウ素化が行われ、またそのようなヨウ素化剤は固体であって、比較的穏和な条件で使用され、製造が簡便である。ビナフチル誘導体(A)および(B)は精製・分離が簡便であり、特にシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製・分離が有効である。
用途利用分野 不斉合成触媒、不斉配位子、光触媒、光学異性体分離カラム用分割剤、蛍光材料
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学, . 嶋田 豊司, 垣内 喜代三, . ビナフチル誘導体およびその製造方法. 特開2007-077022. 2007-03-29
  • C07F   9/50     
  • C07F   9/53     

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