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1-フルオロ-1,1-ビス(フェニルスルホニル)メタンおよびその製造法

シーズコード S110005384
掲載日 2011年1月11日
研究者
  • 融 健
  • 柴田 哲男
  • 中村 修一
  • 福澄 岳雄
技術名称 1-フルオロ-1,1-ビス(フェニルスルホニル)メタンおよびその製造法
技術概要 式(1):(ArSO)CH(Arは置換または無置換フェニル基、ナフチル基を表す)で表されるビス(アリールスルホニル)メタンを塩基と処理し、ついで、フッ素化試薬を加えることにより式(2):(ArSO)CHFで表されるフルオロビス(アリールスルホニル)メタンを製造する。Arがフェニル基であることが好ましい。フッ素化試薬は、N-フルオロベンゼンスルホンイミド、N-フルオロ-N-メチル-P-トルエンスルホンアミド等である。(2)を塩基と処理し、カルボアニオンを生成し、ついで、化合物(3)と求核反応することにより、フルオロビス(アリールスルホニル)メチル化された生成物(4)を得ることができる。(4)は、脱スルホニル化反応に供することによりモノフルオロメチル化生成物に簡便に変換できる。又、α,β―不飽和カルボニル化合物へのβ―付加反応(反応式1)、ケトンまたはアルデヒドへの付加反応(反応式2)、イミンへの付加反応(反応式3)等によりフルオロビス(アリールスルホニル)メチル化された生成物を得ることができる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ モノフルオロメチル化に有用な新規1-フルオロ-1,1-ビス(アリールスルホニル)メタンおよびその製造法を提供する。
この化合物はモノフルオロメチル化試薬として用いることができる。式1で表される置換反応において光学活性配位子を用いて各種触媒と反応させることにより、光学活性フルオロビス(アリールスルホニル)メチル化された生成物を得ることができる。
用途利用分野 モノフルオロメチル化試薬、医薬品原料
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人 名古屋工業大学, 東ソー・エフテック株式会社, . 融 健, 柴田 哲男, 中村 修一, 福澄 岳雄, . フルオロビス(アリールスルホニル)メタンおよびその製造法. 特開2007-230961. 2007-09-13
  • C07C 315/04     
  • C07C 317/14     
  • C07B  39/00     

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