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縮合多環化合物の製造方法

シーズコード S110005421
掲載日 2011年1月11日
研究者
  • 小槻 日吉三
技術名称 縮合多環化合物の製造方法
技術概要 1,2,7,8位が未置換であってもよく3,6位が遊離の水酸基で置換され又は保護基によって保護された水酸基で置換され4,5位が未置換であるアントラキノン類を1×10~1×1010Paの高圧に晒し、その2分子を、10位の炭素原子同士と、4,5位の何れか一方の炭素原子同士とで結合させ、二量体にする縮合多環化合物の製造方法である。式に従って合成されたアントラキノン類(25)を、重合防止剤であるヒドロキノン存在下、0.6N水酸化カリウム水溶液中で、加熱しながら0.8GPaの高圧に1日間晒すと、アントラキノン類(25)の2分子が、10位の炭素原子同士と、5位の炭素原子同士で結合して、面対称の二量体(26)が、立体選択的に得られる。圧力がこれより小さいと反応が進行せず、一方圧力がこれより大きいと、生成物が分解したりタール化する。二量体(26)を日光等の光で照射し、必要に応じ、ヨウ化水素酸により、3位のアルコキシ基を水酸基に変換すると、式(2)のステントリンCやその誘導体に対応するフェナントロピレンジオン類(27)が得られる。式中、好適なRはイソプロピルが好適である。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 光化学反応,ラジカル反応
展開可能なシーズ 反応性が低いアントラキノン誘導体同士を、直接的に二量化により環縮合させて、立体選択的に収率良く、多環化合物を大量に製造できる方法を提供する。
この縮合多環化合物の製造方法によれば、生体内色素、抗菌剤、抗ウィルス剤、有機染料等となる縮合多環化合物を、簡便かつ収率良く製造することができる。とりわけ反応性が低いアントラキノン誘導体同士を、直接的に二量化により環縮合させて、立体選択的に収率良く、フェナントロピレンジオン骨格を持つ縮合多環化合物を大量に製造できる。縮合多環化合物の中でもステントリンCは、抗HIV剤として有用である。その薬学的又は医学的研究のための試薬として、また抗HIV製剤の原料として、有用である。
用途利用分野 抗HIV剤、生体内色素、抗菌剤、抗ウィルス剤、有機染料
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人高知大学, . 小槻 日吉三, . 縮合多環化合物の製造方法. 特開2007-326815. 2007-12-20
  • C07C  46/00     
  • C07C  50/36     
  • C07C  50/34     

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