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ディールス・アルダー反応触媒及び不斉環化付加生成物の製造方法

シーズコード S110005449
掲載日 2011年1月12日
研究者
  • 石原 一彰
  • 坂倉 彰
技術名称 ディールス・アルダー反応触媒及び不斉環化付加生成物の製造方法
技術概要 種々のジアミン類と強酸とによって生成する塩の存在下でシクロペンタジエンと様々なα-アシロキシアクロレイン類とのディールス・アルダー反応を検討したところ、光学活性な1,1’-ビナフチル-2,2’-ジアミンとトリフルオロメタンスルホンイミドとによって生成するアンモニウム塩の存在下でディールス・アルダー反応を行ったときに高エナンチオ選択的に不斉環化付加生成物が得られる。ディールス・アルダー反応触媒は、α-アシロキシアクロレイン類をジエノフィルとする不斉ディールス・アルダー反応に用いられる触媒である。ジアミンとプロトンに隣接する元素の価数が3以上の強酸との塩を有効成分として含有することを要旨とする。不斉環化付加生成物の製造方法は、ディールス・アルダー反応触媒の存在下でジエンとジエノフィルとしてのα-アシロキシアクロレイン類とのディールス・アルダー反応を進行させることにより、対応する不斉環化付加生成物を製造する。
研究分野
  • 触媒
展開可能なシーズ α-アシロキシアクロレインをジエノフィルとする不斉ディールス・アルダー反応に好適なディールス・アルダー反応触媒を提供する。また、このディールス・アルダー反応触媒を使用して不斉環化付加生成物を高エナンチオ選択的に製造できる不斉環化付加生成物の製造方法を提供する。
ジエンとしてシクロペンタジエンやシクロヘキサジエンなどの環状ジエンを用いたときに高エナンチオ選択的に不斉環化付加生成物を得ることができる。ディールス・アルダー反応触媒は、活性が高いため、少ない触媒量により低温で不斉ディールス・アルダー反応を好適に進行させることができる。
用途利用分野 炭素-炭素結合形成反応、鍵合成中間体、医薬品、農薬、化粧品、環状化合物製造
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 名古屋大学, . 石原 一彰, 坂倉 彰, . ディールス・アルダー反応触媒及び不斉環化付加生成物の製造方法. 特開2007-222850. 2007-09-06
  • B01J  31/02     
  • C07C  67/293    
  • C07C  69/74     
  • C07C  69/92     
  • C07C  69/78     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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