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有機金属複合体及びアルドール付加体の製造方法

シーズコード S110005469
掲載日 2011年1月12日
研究者
  • 石原 一彰
  • 波多野 学
技術名称 有機金属複合体及びアルドール付加体の製造方法
技術概要 カルボニル化合物とシリルエノラートとの向山アルドール反応において、ルイス塩基触媒としてリチウムフェノキシドを用いたときにホスフィンオキシドを併存させると触媒活性が向上することを見い出す。カルボニル化合物とシリルエノラート化合物とのアルドール縮合反応を促進する触媒として用いられる、式(1)で表される有機金属複合体である。(式(1)において、Mはアルカリ金属;Rはアリール基;R~Rはアリール基、アルコキシ基及びジアルキルアミノ基から選ばれる1種;mは1~3のいずれかの整数である)。Rはフェニル基であり、mは2であることが好ましい。この有機金属複合体はRO-M(Mはアルカリ金属)で表されるアルカリ金属アルコキシドとホスフィンオキシドとを反応させることにより得られる。有機金属複合体を触媒として用いた向山アルドール反応の具体例を表に示す。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 向山アルドール反応の触媒として優れた性能を持つ有機金属複合体、及びこれを用いた向山アルドール反応により、アルドール付加体を高収率で与える製造方法を提供する。
この有機金属複合体によれば、向山アルドール反応においてカルボニル化合物としてアルデヒド類のみならずケトン類を用いた場合にもアルドール付加体を収率よく得ることができる。また、DMFなどの高極性溶媒のみならずTHFなどの低極性溶媒を用いた場合にも、アルドール付加体を収率よく得ることができる。また、カルボニル化合物として1,4付加が起こりやすいエノンを用いた場合にもアルドール付加体(1,2付加体)を収率よく得ることができる。
用途利用分野 向山アルドール反応触媒、天然物・医薬製造
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 名古屋大学, . 石原 一彰, 波多野 学, . 有機金属複合体及びアルドール付加体の製造方法. 特開2008-184408. 2008-08-14
  • C07F   9/02     
  • B01J  31/02     
  • C07C  45/45     

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