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光学活性なブテノライド類の製造方法

シーズコード S110006131
掲載日 2011年11月7日
研究者
  • 香月 勗
  • 松岡 悠子
技術名称 光学活性なブテノライド類の製造方法
技術概要 溶媒中で、Cr(サレン)錯体又はその鏡像異性体を触媒として使用し、特定のフラン類を特定のアルデヒド類に付加させる工程を含む光学活性なブテノライド類の製造方法である。Cr(サレン)錯体の合成例としては、(1R,2R)-1,2-シクロヘキサンジアミンをエタノールに溶解させ、次いで(R)-3-フォルミル-2-ヒドロキシ-2-フェニル-1,1-ビナフチルを加え撹拌する。反応終了後、沈殿物をろ取し、減圧下加熱乾燥する。その後、ろ取物を窒素雰囲気下で無水テトラヒドロフランに溶解させ、塩化クロム(II)を加えて撹拌した後、空気にさらす。更に撹拌後、ジクロロメタンを加える。得られた溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液、更に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥した後、濃縮する。残渣を、ジクロロメタン/メタノールを展開溶媒としてシリカゲルカラムで分離する。得られた錯体を、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタンに溶かし、遮光してヘキサフルオロホスフェイト酸銀を加える。これを濾過し、ろ液を濃縮することによって得られる。
研究分野
  • 有機化学工業一般
展開可能なシーズ 光学活性な6-ヒドロキシ-ブテノライド類を生成する付加反応は、未だ充分に検討されていない。そこで、光学活性な6-ヒドロキシ-ブテノライド類を生成できる新規な製造方法を提供する。
この光学活性なブテノライド類は、医農薬品の合成におけるキラルなビルディングブロックとして利用できる。
用途利用分野 医農薬品、光学活性なブテノライド類試薬
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人九州大学, . 香月 勗, 松岡 悠子, . 光学活性なブテノライド類の製造方法. 特開2004-277399. 2004-10-07
  • C07D 307/58     
  • B01J  31/22     

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