TOP > 技術シーズ検索 > ブロモ化ポルフィセン誘導体及びそれを含有する光線力学治療剤

ブロモ化ポルフィセン誘導体及びそれを含有する光線力学治療剤

シーズコード S110006136
掲載日 2011年11月7日
研究者
  • 久枝 良雄
  • 嶌越 恒
  • 馬場 達志
  • 井関 勇介
技術名称 ブロモ化ポルフィセン誘導体及びそれを含有する光線力学治療剤
技術概要 光を照射することにより、高い量子収率で一重項酸素を生成する式(1)(化1)の新規なブロモ化ポルフィセン誘導体である。X、Xは水素原子又は臭素原子であり、XとXは同時に水素原子ではなく、Mは2個の水素原子又はパラジウム原子であり、nPrは、n-プロピル基を表す。ブロモ化に用いられた2,7,12,17-テトラ-n-プロピルポルフィセン(TPrPcという)は、光照射による一重項酸素の量子収率も知られている化合物であり、従来の方法で製造できる。このTPrPcのブロモ化は、反応させる臭素の当量数を変えることにより臭素の置換数を容易に変えることができ、複数のブロモ化体を収率よく合成することができる。反応は、溶媒に溶かした臭素を約2~10分間で滴下しながら、室温で行なうことができる。溶媒は、四塩化炭素が好適に用いられる。得られたブロモ化ポルフィセン誘導体は、溶媒中、塩化パラジウムにより、パラジウム錯体化する。反応物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、再結晶して、所望の誘導体を得ることができる。
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

thum_2007-216934.gif
研究分野
  • 有機化学工業一般
展開可能なシーズ 一重項酸素を活性種として種々の分野に応用するためには、光増感物質として、安定で、高い量子収率で一重項酸素を発生し、加えて可視部の光吸収が大きい化合物が望まれる。そこで、可視部の光吸収が大きく、安定で、高い量子収率で一重項酸素を生成することができる、光増感物質を提供する。
テトラノルマルプロピルポルフィセンをブロモ化することにより得られたモノブロモ化及びジブロモ化ポルフィセン誘導体(3-ブロモ化体及び3,18-ジブロモ化体)は、既存のポルフィリン誘導体や、原料テトラノルマルプロピルポルフィセンと比較して、非常に高い量子収率で一重項酸素を生成し、光増感反応における触媒活性が高く、一重項酸素や光に対しても安定である。さらに、ジブロモ化体をパラジウム錯体化した化合物は、更に高い量子収率(ほぼ100%)で一重項酸素を生成する。
用途利用分野 光線力学治療剤、有害有機物分解・除去剤、有機合成触媒、光増感物質
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人九州大学, . 久枝 良雄, 嶌越 恒, 馬場 達志, 井関 勇介, . ブロモ化ポルフィセン誘導体及びそれを含有する光線力学治療剤. 特開2009-051737. 2009-03-12
  • C07D 487/22     
  • A61P  35/00     
  • A61K  31/555    
  • C07C  46/04     
  • C07C  50/32     
  • C02F   1/72     
  • C02F  11/06     
  • B01J  31/22     

PAGE TOP