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5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体及びその製造方法

シーズコード S110006191
掲載日 2011年11月14日
研究者
  • 西口 郁三
  • 原田 愛子
  • 前川 博史
技術名称 5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体及びその製造方法
技術概要 式(1)で表される5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体である。式中、R,Rは各独立して、H又は-Cで表される基を表し、R,Rはナフチル基又は-Cで表される基を表す。ここで、RはH、F、OCHから選択された基を表す。また、RおよびRは各独立して炭素数1~12のアルキル基を表す。RおよびRが、同一の基であることが好ましく、RおよびRがペンチル基であることが好ましい。式(2)で表されるフラン化合物を、金属マグネシウムの存在下に、式(3)で表される2,3-ジシアノベンゼン誘導体と反応させることによって、式(1)の5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体を製造することができる。
画像

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研究分野
  • 有機化学工業一般
展開可能なシーズ ナフタロシアニンは、フタロシアニンよりも共役系が長く吸収波長が長波長領域であるため、光記録材料だけでなく熱線吸収剤としての利用が期待されているが、前駆体である2,3-ジシアノナフタレン誘導体の合成が困難である。そこで、各種の炭化水素基等により、2,3-ジシアノナフタレン環の5~8-位が置換された、新規な5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体、及びその製造方法を提供する。
5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体は、ナフタロシアニン化合物の原料である5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-2,3-ジシアノナフタレン誘導体の合成前駆体として有用な新規な化合物である。また、この化合物は有機溶媒に対して良好な溶解性を有し、色素、半導体等として用いられるナフタロシアニン化合物を直接合成する原料としても、好適に用いられる。
用途利用分野 光記録材料、熱線吸収剤、色素、ナフタロシアニン類試薬、
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人長岡技術科学大学, . 西口 郁三, 原田 愛子, 前川 博史, . 5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体及びその製造方法. 特開2010-126500. 2010-06-10
  • C07D 493/08     
  • C07D 487/22     

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