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4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法

シーズコード S110006291
掲載日 2011年11月16日
研究者
  • 中村 修一
  • 柴田 哲男
  • 林 真志
技術名称 4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法
技術概要 化学式1で示されるケチミン類に触媒と塩基存在下で水酸基を有する亜リン酸を反応させて4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物を製造する。化学式1中、Rは、2,4,6-トリメチルベンゼンスルホニル基などのアレーンスルホニル基であり、R、Rは、アルキル基またはアリール基である。触媒は、ヒドロキニン、ヒドロキニジンなどであり、塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどである。触媒は、キナアルカロイド類、光学活性ビナフチルリン酸化合物、光学活性チオウレア類のいずれかであり、前記塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムナトリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、水素化ナトリウム、トリアルキルアミン、ジアルキルアミン、アルキルアミン、DBUのいずれかである。
画像

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研究分野
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ 従来、光学活性α-アミノリン酸化合物の合成はアルデヒド由来のイミンを用いる手法に限られている。また、より反応性が低く立体制御の困難なケトン由来のイミン(ケチミン)類との反応は、4置換不斉炭素を有する光学活性α-アミノリン酸化合物を与えるため非常に重要な合成技術であると考えられるが、検討・報告されていない。そこで、ケチミン類と亜リン酸エステルから4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物を合成できるようにすることを目的とする。
化学式1で示されるケチミン類に触媒と塩基存在下で水酸基を有する亜リン酸を反応させて4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物が製造できる。
用途利用分野 医農薬品、α-アミノリン酸系試薬
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人 名古屋工業大学, . 中村 修一, 柴田 哲男, 林 真志, . 4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法. 特開2011-046661. 2011-03-10
  • C07F   9/40     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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