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光脱炭酸反応を利用した重水素化化合物の製造方法

シーズコード S110006324
掲載日 2011年11月16日
研究者
  • 吉見 泰治
  • 伊藤 達哉
技術名称 光脱炭酸反応を利用した重水素化化合物の製造方法
技術概要 重水素化化合物の製造方法である。この製造方法は、カルボン酸をフェナントレン、ジシアノベンゼン、チオール、および重水素源の共存下で光脱炭酸反応に供し、該カルボン酸のカルボキシル基を重水素で置換する。ジシアノベンゼンは1,4-ジシアノベンゼンが好ましい。ジシアノベンゼンに代えて4-シアノ安息香酸エステルを用いることができる。フェナントレンに代えて、ナフタレン、1,4-ジメチルナフタレン、トリフェニレン、またはクリセンを用いることが出来る。カルボン酸が、2つ以上のカルボキシル基を有するα-アミノ酸またはその誘導体であり、α-アミノ酸またはその誘導体のα-カルボキシル基だけを選択的に重水素で置換することができる。
画像

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研究分野
  • 生物科学・農学・薬学への利用
展開可能なシーズ カルボン酸のカルボキシル基を重水素で置換することを含む、重水素化化合物の製造方法であり、加熱や金属触媒を必要とすることなく、安価で、簡便に、そして良好な収率で、カルボン酸の重水素化された脱炭酸還元生成物を得ることができ、カルボン酸の脱炭酸還元生成物における重水素化率が高く、かつカルボン酸の特定の位置だけに選択的に重水素を導入することができる、重水素化化合物の製造方法を提供する。
副生成物を実質的に生成させることなく、カルボン酸の重水素化された脱炭酸還元生成物を良好な収率で得ることができ、得られる脱炭酸還元生成物は、重水素化率が高く、重水素化率は100%となり得る。カルボン酸の特定の位置だけに選択的に重水素を導入することができる。加熱や金属触媒を必要としないので、簡便、安価で重水素化化合物を得ることができる。重水素標識化合物、重水素化溶媒、重水素化内部標準物質などの重水素化化合物の製造や、医薬、農薬、有機発光材料、有機非線形光学材料などの光学材料といった化学薬品や化学製品などへの重水素の導入のために好適に使用し得る。
用途利用分野 重水素、重水素標識化合物
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人福井大学, . 吉見 泰治, 伊藤 達哉, . 光脱炭酸反応を利用した重水素化化合物の製造方法. 特開2010-195755. 2010-09-09
  • C07C 269/06     
  • C07C 271/12     
  • C07C 271/22     
  • C07C 319/20     
  • C07C 323/25     

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