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光学活性な環状エーテル化合物の製法及びそれに用いる触媒

シーズコード S110006371
掲載日 2011年11月21日
研究者
  • 石原 一彰
  • ウヤヌク ムハメット
技術名称 光学活性な環状エーテル化合物の製法及びそれに用いる触媒
技術概要 光学活性な環状エーテル化合物の製法及びそれに用いる触媒に関する。すなわち、N-スピロC軸不斉四級アンモニウムヨージド又はP-スピロC軸不斉四級ホスホニウムヨージドを触媒として、式(1)で表されるケトフェノール化合物とヒドロペルオキシドとを反応させることにより、ケトフェノール化合物に対応する式(2)で表されるジヒドロベンゾフラン骨格又はクロマン骨格を有する光学活性な環状エーテル化合物を良好な収率、鏡像体過剰率で得る。触媒は、式(3)~(8)のいずれかであって各式に示す不斉構造又はこれと鏡像関係にある不斉構造の塩である。
画像

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研究分野
  • 有機化学反応一般
  • 触媒反応一般
展開可能なシーズ 2,3-ジヒドロベンゾフラン化合物は、数多くの生理活性化合物の基本骨格となっている。しかしながら、これまでのところ、2,3-ジヒドロベンゾフランの酸素に隣接する2位の不斉炭素にカルボニル炭素が結合した化合物を高いエナンチオ選択率で合成する例は知られていない。そこで、2,3-ジヒドロベンゾフランやクロマンなどの環状エーテルの酸素に隣接する2位の不斉炭素にカルボニル炭素が結合した化合物を高エナンチオ選択的に合成する。
反応基質であるケトフェノール化合物を酸化的に環化して、そのケトフェノール化合物に対応するジヒドロベンゾフラン骨格又はクロマン骨格を有する光学活性な環状エーテル化合物を高い鏡像体過剰率で製造することができる。得られる環状エーテル化合物は、2,3-ジヒドロベンゾフランやクロマンを基本骨格とする生理活性化合物の合成中間体として利用可能である。
用途利用分野 生理活性物質
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人名古屋大学, . 石原 一彰, ウヤヌク ムハメット, . 光学活性な環状エーテル化合物の製法及びそれに用いる触媒. 特開2011-057648. 2011-03-24
  • C07D 405/06     
  • B01J  31/02     
  • C07B  61/00     

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