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アゾベンゼン骨格をスペーサーとするGemini型フッ素系界面活性剤およびその製造方法

シーズコード S110006512
掲載日 2011年11月25日
研究者
  • 好野 則夫
  • 近藤 行成
  • 河原塚 麻帆
技術名称 アゾベンゼン骨格をスペーサーとするGemini型フッ素系界面活性剤およびその製造方法
技術概要 一般式(1)で表され、式中Rは炭素数1から3のアルキル基である4,4’-ジ[2-{ジアルキル-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロヘプチル)アミノ}エトキシ]アゾベンゼンの第4級アンモニウムアイオダイドからなるGemini型フッ素系界面活性剤である。この界面活性剤の製造方法は、p-アミノフェノールをジアゾ化する第1工程、次いで、カップリング反応を行い、OH-azoを合成する第2工程、1,2-ジブロモエタンによりBr-azoを合成する第3工程、さらに、ジメチルアミンによりDN-azoを合成する第4工程、最後に、フッ化炭素鎖を導入する第5工程からなる。第5工程の後、得られたGemini型フッ素系界面活性剤をイオン交換する第6工程を施しても、新規なGemini型フッ素系界面活性剤を得ることができる。この界面活性剤は、トランス体:シス体の割合は10:0であったが、紫外光照射後には、トランス体:シス体の割合が2:8と変化した。また、可視光照射によりシス体からトランス体へと光異性化し,可逆変化することを示した。
画像

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研究分野
  • 有機化学工業一般
展開可能なシーズ アゾベンゼン骨格をスペーサーとするGemini型界面活性剤にフッ化炭素鎖を導入した化合物および当該化合物の製造方法を提供する。
4,4’-ジ[2-{ジアルキル-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロヘプチル)アミノ}エトキシ]アゾベンゼンの第4級アンモニウムアイオダイドからなるGemini型フッ素系界面活性剤は、光照射により変化させることが可能であるので、洗浄、乳化、ぬれ等の現象を光により制御することができる。疾病細胞に対する遺伝子導入担体としての利用も可能であり、細胞への遺伝子導入を光制御できる。水溶液中においてベシクルを自発的に形成し、このベシクル(界面活性剤会合体)は水溶液中に正の電荷を帯びるため、疾病細胞に対する遺伝子導入担体として利用も可能であり、細胞への遺伝子導入を光により制御できる。
用途利用分野 Gemini型フッ素系界面活性剤
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人東京理科大学, . 好野 則夫, 近藤 行成, 河原塚 麻帆, . アゾベンゼン骨格をスペーサーとするGemini型フッ素系界面活性剤およびその製造方法. 特開2009-149601. 2009-07-09
  • B01F  17/42     
  • B01F  17/18     
  • C07C 245/08     

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