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ホモアリルヒドラジドの製造方法、及びそれに用いる不斉触媒

シーズコード S110006588
掲載日 2011年11月29日
研究者
  • 小林 修
  • ウーベ シュナイダー
  • 小西 英之
  • アナーニャ チャクラバルティ
技術名称 ホモアリルヒドラジドの製造方法、及びそれに用いる不斉触媒
技術概要 アリル化剤によってN-アシルヒドラゾンをアリル化するホモアリルヒドラジドの製造方法及びそれに用いる不斉触媒である。一価のインジウム塩存在下、式Iで表されるN-アシルヒドラゾンと、式IIで表されるα-置換アリルボロネートを反応させて、式IIIで表わされるホモアリルヒドラジドを製造する。式中、Rは、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又はアルコキシカルボニル基;Rは、水素原子又はアルキル基;Rは、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、Rはそれぞれ同じであっても異なっていてもよいアルキル基;Rは、水素原子、炭化水素基、ハロゲン基、又はアルコキシ基;R~Rは、それぞれ同じであっても異なっていてもよい水素原子又はアルキル基、を表わす。
画像

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研究分野
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ イミン類のアリル化は重要な炭素-炭素結合生成物であるが、炭素-炭素結合生成反応を触媒量の1価インジウムを用いて行った例はこれまでに知られていない。そこで、一価インジウムを用いてN-アシルヒドラゾンをアリル化するホモアリルヒドラジドの製造方法、及びそれに用いる不斉触媒を提供する。
式IIのα-置換アリルボロネートとして、Rがメチル基で表されるものを用いると、収率、シアステレオ選択性(アンチ/シン選択性)、エナンチオ選択性がいずれも高い。また、RがClで表されるものを用いても、収率、エナンチオ選択性がいずれも高い。RがClのα-置換アリルボロネートを用いると、医薬品開発の有用な中間体となる生成物が得られる。
用途利用分野 生理活性物質、ホモアリルヒドラジド試薬
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, ウーベ シュナイダー, 小西 英之, アナーニャ チャクラバルティ, . ホモアリルヒドラジドの製造方法、及びそれに用いる不斉触媒. 特開2009-242390. 2009-10-22
  • C07C 241/04     
  • C07C 243/38     
  • B01J  23/08     
  • B01J  31/22     
  • C07D 307/52     
  • C07D 213/42     
  • C07D 333/20     
  • C07B  61/00     
  • C07B  53/00     

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