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アルカリ土類金属を触媒として用いるスルホニルイミデートのシン選択的触媒的マンニッヒ型反応

シーズコード S110006593
掲載日 2011年11月29日
研究者
  • 小林 修
  • 松原 亮介
技術名称 アルカリ土類金属を触媒として用いるスルホニルイミデートのシン選択的触媒的マンニッヒ型反応
技術概要 一般式(1)で表されるスルホニルイミデートと、R-SO-N=C(O-R)-CH-R(1)(式中、R、Rは置換基を有してもよいアルキル基を、Rは電子吸引基を有するアリール基を表す)一般式(2)で表されるイミンとを、RO-CO-N=CH-R(2)(式中、Rは置換基を有してもよい炭化水素基を表し、Rは置換基を有してもよいアルキル基を表す。)アルカリ土類金属触媒の存在下で、非極性溶媒中で反応させて対応する一般式(3)で表されるアミン化合物のシン体を選択的に製造する。
画像

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研究分野
  • 反応の立体化学
展開可能なシーズ 立体選択的な製造方法では、望まれる立体構造の化合物のいずれかを選択的に製造する方法を確立することが望まれている。しかし、シン体を選択的に製造することはできていない。そこで、スルホニルイミデート化合物とイミン化合物との付加反応において、主生成物としてシン体を選択的に製造する方法を提供する。
安価で安全性の高いアルカリ土類金属触媒を用いて、シン体を立体選択的に製造する方法を提供できる。穏和な反応条件で高収率で、エナンチオ選択的にシン体を製造することができる。また、一般式(3)で表されるシン体のアミン化合物のスルホニルイミデート部分を加水分解又は還元的加水分解することにより、対応するアミノエステル、アミノ酸、又はアミノアルデヒドなどを穏和な反応条件で簡便にかつエナンチオ選択的に製造することができる。
用途利用分野 医薬品、農薬、触媒
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 松原 亮介, . アルカリ土類金属を触媒として用いるスルホニルイミデートのシン選択的触媒的マンニッヒ型反応. 特開2010-202537. 2010-09-16
  • C07C 303/40     
  • C07C 311/18     
  • C07B  61/00     

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