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α付加型アリル化反応による選択的ホモアリルアルコール誘導体の製造法

シーズコード S110006596
掲載日 2011年11月29日
研究者
  • 小林 修
  • 上野 雅晴
技術名称 α付加型アリル化反応による選択的ホモアリルアルコール誘導体の製造法
技術概要 水と有機溶媒との混合溶媒中で、金属触媒の存在下で、かつリガンドの存在下又は不存在下で、アリルボラン化合物と、カルボニル化合物やそのヒドラゾン誘導体とを反応させる触媒的不斉α付加型アリル化反応により、立体選択的にα付加型アリル化化合物を製造する。金属触媒は、0価金属、酸化金属、金属水酸化物、又はハロゲン化金属からなる金属触媒が好ましく、特に、亜鉛、スズ、ゲルマニウム、銀、カドミウム、マンガン、鉄、鉛、マグネシウム、及びアルミニウムからなる群から選択される金属元素からなる金属触媒が好ましい。リガンドは、アキラルなリガンド、特に、置換基を有してもよい1,10-フェナントロリンが好ましい。例えば、カルボニル化合物の場合、Zn金属と2,9-ジメチルフェナントロリン(Ligand3)の存在下に、下式の反応によりα付加体4a化合物が高収率で得られる。
画像

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研究分野
  • 各種有機化合物の製造
展開可能なシーズ α付加型アリル化反応は、限られた反応条件での方法を開示するものであり、より一般的な手法の開発が望まれていた。そこで、水と有機溶媒との混合溶媒中でのアリルボラン誘導体を用いるカルボニル化合物又はそのヒドラゾン誘導体に対する触媒的不斉α付加型アリル化反応において、より広範囲な反応条件での方法を提供し、より高収率で、高立体選択的に光学活性なα付加型アリル化反応によるホモアリル化合物を製造する方法を提供する。
光学活性ホモアリルアルコールや、光学活性ホモアリルヒドラジン化合物を、選択的なα付加型アリル化反応により製造する方法を提供できる。触媒的不斉α付加型アリル化反応を、高収率で、かつ高立体選択的に行うことができる。高純度の生成物を効率的に製造することができ、副生物が少なく生成物の分離が容易なだけでなく、水性溶媒中で行うことができる。
用途利用分野 光学活性医薬品、食品
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 上野 雅晴, . α付加型アリル化反応による選択的ホモアリルアルコール誘導体の製造法. 特開2010-215513. 2010-09-30
  • C07C  29/40     
  • C07C  33/30     
  • C07C  41/26     
  • C07C  43/23     
  • C07C 201/12     
  • C07C 205/19     
  • C07C  33/48     
  • C07C  33/28     
  • C07C 241/04     
  • C07C 243/38     
  • C07C  67/343    
  • C07C  69/732    
  • C07D 213/30     
  • C07D 333/16     
  • C07D 307/42     
  • C07B  61/00     

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