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フルオレノンイミンを用いた炭素-炭素結合生成反応

シーズコード S110006602
掲載日 2011年11月29日
研究者
  • 小林 修
  • 山下 恭弘
  • 関 和貴
  • チェン イジン
技術名称 フルオレノンイミンを用いた炭素-炭素結合生成反応
技術概要 炭素-炭素結合を生成する反応方法である。一般式[I]で表されるフルオレノンイミン化合物と、一般式[II]で表される化合物、またはカルボニル化合物とを反応させてジアミン類縁体、またはアミノアルコール類縁体を合成する。一般式[I]中、R,Rは、Hまたは炭化水素基である。RとRとは、同一でも、異なるものでも良い。R~Rは、H、F,Cl,Br,I、炭化水素基、O,S又はN(O,S,Nは、置換基を有する場合と、水素原子のみ有する場合とが有る。)である。R~Rは、全てが同一でも、異なるものでも良い。一般式[II]中、R、Rは、Hまたは炭化水素基である。Rは、COOR,SOR又はPOR(Rは炭化水素基)である。
画像

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研究分野
  • 有機化学反応一般
展開可能なシーズ フルオレノンイミンを用いたグリシン誘導体、ホスホン酸類縁体の効率的Mannich型反応が提案されているが、この提案では基質が限られていた。そこで、ジアミン類縁体あるいはアミノアルコール類縁体を効率良く提供する。
フルオレニリデン基で保護されたアルキルアミンを炭素求核剤として用いた炭素-炭素結合生成反応によって、1,2-ジアミン類縁体やアミノアルコールが効率的に得られた。そして、例えば還元操作を経ずとも、酸処理による加水分解で、目的とするアミノ基に直接変換が可能である。例えば、ニトロアルカンを用いた場合に比べ、反応後にアミノ基を得る為の還元操作が必要ない為、エネルギー的に有利である。このことから、医薬品等のファインケミカル分野で有用な目的物が効率的に得られる。
用途利用分野 ジアミン類縁体、アミノアルコール類縁体、医薬品
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 山下 恭弘, 関 和貴, チェン イジン, . フルオレノンイミンを用いた炭素-炭素結合生成反応. 特開2010-235585. 2010-10-21
  • C07F   9/36     
  • C07C 249/02     
  • C07C 251/20     
  • C07B  53/00     
  • C07B  61/00     

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