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光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体の製造法

シーズコード S110006840
掲載日 2011年12月7日
研究者
  • 柴田 哲男
  • 融 健
  • 水田 賢志
技術名称 光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体の製造法
技術概要 一般的方法:α-アミドスルホンの不斉マンニッヒ型反応◇α-アミドスルホン1(0.35mmol)をCHClに溶かし,相間移動触媒としてN-benzyl◇qunidinium◇chloride(0.018mmol)とCsOH・HO(0.42mmol)を加えた。溶液は,-80℃に冷却したのちfluoro(phenylsulfonyl)methane2(0.37mmol)を加えて,18時間激しく撹拌した。反応後,飽和NHCl水溶液にて処理し,酢酸エチルで抽出(2×5mL)を行った。有機層はMgSOで乾燥後,ろ過,濃縮した。残渣は,カラムクロマトグラフィーにて精製し,目的とする化合物3を得た。
画像

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研究分野
  • 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム
展開可能なシーズ 溶媒中,反応触媒として光学活性な相間移動触媒を用いて一般式(1)と(2)とを反応させて,工業的スケールで効率良く一般式(3)を製造し,簡便に(3)を変換し,一般式(4)示される光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体の製造法を提供する。
光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体の製造法は,塩基,光学活性な相間移動触媒存在下,一般式(1)と(2)とを反応して一般式(3)を得た後,脱スルホニル化することにより一般式(4)に示されるα-フルオロメチルアミン誘導体を高い光学純度で得ることが可能であり,工業的に利用価値が高い。
用途利用分野 光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人名古屋工業大学, . 柴田 哲男, 融 健, 水田 賢志, . 光学活性α-フルオロビス(フェニルスルホニル)メチル付加体の製造方法および光学活性α-フルオロメチルアミン誘導体の製造方法. 特開2008-222578. 2008-09-25
  • C07C 315/04     
  • C07C 317/42     
  • C07C 269/06     
  • C07C 271/14     
  • C07D 307/52     
  • B01J  31/02     

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