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βーフルオロメチルカルボニル誘導体の製造法

シーズコード S110006841
掲載日 2011年12月7日
研究者
  • 柴田 哲男
  • 融 健
  • 水田 賢志
技術名称 βーフルオロメチルカルボニル誘導体の製造法
技術概要 α,β-不飽和カルボニル化合物1a(23.3mg,0.150mmol),フルオロビス(フェニルスルホニル)メタン2(49.5mg,0.158mmol)をDMF(0.3mL)に溶かし,室温で,DBU(4.5μL,0.030mmol)を加えた。5時間撹拌した後,減圧下,溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し,生成物3a(無色結晶)を得た。
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研究分野
  • 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム
展開可能なシーズ 溶媒中,塩基触媒用いて一般式(1)と(2)とを反応させて,工業的スケールで効率良く一般式(3)を製造し,(3)を簡便に変換し,一般式(8)に示されるβーフルオロメチルカルボニル誘導体の製造法と光学活性な相関移動触媒を用いることで光学活性な一般式(3)が得ら、さらに,一般式(4)もしくは(5)と(2)とのジアステレオ選択的反応によってそれぞれ得られる一般式(6),(7)の製造法と,脱スルホニル化後,一般式(9),(10)の製造法も提供する。
βーフルオロメチルカルボニル誘導体製造法は,一般式(1)で示される共役アルデヒドと一般式(2)との共役付加反応を行え汎用性が広く、さらに,光学活性な相間移動触媒で光学活性一般式(3)を得ることができ、基質に不斉補助基をもつ一般式(4),(5)を用いることで,ジアステレオ選択的な共役付加反応を行い,光学活性な一般式(6),(7)を得ることが可能で、β―フルオロ(フェニルスルホニル)メチル付加体(3),(6),(7)は脱スルホニル化で一般式(8),(9),(10)のβーフルオロメチルカルボニル化合物へと誘導できる。
用途利用分野 医農薬中間体、βーフルオロメチルカルボニル誘導体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人名古屋工業大学, . 柴田 哲男, 融 健, 水田 賢志, . β―フルオロ(フェニルスルホニル)メチル付加体の製造方法および光学活性βーフルオロメチルカルボニル誘導体の製造方法。. 特開2008-222597. 2008-09-25
  • C07C 315/04     
  • C07C 317/24     
  • C07C 317/44     
  • C07C 317/18     
  • C07D 263/22     

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