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新規不斉イリジウム触媒の製造方法とこれらを用いる光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体の製造方法

シーズコード S110006931
掲載日 2011年12月12日
研究者
  • 濱田 康正
  • 牧野 一石
技術名称 新規不斉イリジウム触媒の製造方法とこれらを用いる光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体の製造方法
技術概要 [Ir(cod)C1](1.5mg),(S)-MeO-BIPHEP(3.3mg)及びNaBARF・3HO(4.1mg)を塩化メチレン(1.0mL)に加えた溶液を室温で1時間撹拌し、溶液を真空下乾燥し,茶色の触媒を得た。触媒にα‐アミノ‐β-ケトエステル塩酸塩(100mg),酢酸ナトリウム(35.7mg)及び酢酸(2.2mL)を加え、混合溶液を室温下,水素圧4.5気圧で撹拝した。96時間撹拌後,反応溶液に1mo1/L塩酸(3.0mL)に加え,40℃以下で減圧下濃縮乾固した。残査にメタノールを加えて,この操作を6回繰り返したのち,残査をテトラヒドロフラン(6mL)に溶解し,安息香酸無水物(108mg)及びトリエチルアミン(0.18mL)のテトラヒドロフラン(2mL)溶液を0℃にて加えた。室温で12時間撹絆後,反応液を酢酸エチル(10mL)で希釈し,1mo1/L塩酸,飽和重曹水,飽和食塩水で順次洗浄し,無水硫酸ナトリウムにて乾燥し,沈殿物を濾去後,減圧下濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し,N-ベンゾイル体(130.2mg)を無色固体として得た。
画像

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研究分野
  • 反応の立体化学
  • 白金族元素の錯体
展開可能なシーズ より緩和な条件下での光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノカルボン酸誘導体のアンチ体を製造する方法を提供する。
低圧水素圧下室温にてアンチ体の光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノカルボン酸誘導体が選択的に得られる。
用途利用分野 医薬、農薬等の中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人 千葉大学, . 濱田 康正, 牧野 一石, . 新規不斉イリジウム触媒の製造方法とこれらを用いる光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体の製造方法. 特開2007-161609. 2007-06-28
  • C07C 227/16     
  • C07C 227/32     
  • C07C 229/36     

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