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フェノール化合物の製造法

シーズコード S110006935
掲載日 2011年12月12日
研究者
  • 吉田 和弘
  • 今本 恒雄
技術名称 フェノール化合物の製造法
技術概要 窒素雰囲気下,2‐メチル‐4‐メチレン‐オクタ‐1,7‐ジエン‐3‐オン(30.0mg,0.200mmol),ジクロロメタン(20mL),ベンジリデンビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ジクロロルテニウム(12.3mg,0.015mmol)を室温で反応器に仕込み,同温度で2時間撹拌した。この反応液を,減圧下,溶媒を留去し,得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=20/1)を用いて精製し,2‐メチル‐6メチレン‐シクロヘキサ‐2‐エノン(22.0mg,0.18mmol,90%)を得た。
画像

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研究分野
  • 芳香族単環フェノール類・多価フェノール
展開可能なシーズ フェノール化合物は天然に多く存在し、また、医薬品等の複雑な骨格を有する化合物の製造中間体として有用である。しかし、フェノール化合物は多数の置換様式をもつため、その置換位置の選択的な合成は困難であった。現存する置換フェノール化合物の合成法としては、ベンゼン骨格への求電子置換反応、叉はアセチレン化合物の環状3量化反応が挙げられるが、いずれも置換基の位置制御が極めて困難な手法である。そこで、従来の方法では置換位置の選択的な合成または置換基の位置制御が極めて困難であり、様々な置換様式をもつフェノール化合物を効率的、かつ、簡便に得る合成方法を提供する。
ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下、容易に合成可能な様々な置換基を有するトリエノン化合物の閉環オレフィンメタセシス/2重結合異性化反応を行なうことによって、フェノール化合物が製造できる。
用途利用分野 フェノール化合物、医薬品等の複雑な骨格を有する化合物の製造中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人 千葉大学, . 吉田 和弘, 今本 恒雄, . フェノール化合物の製造法. 特開2007-217343. 2007-08-30
  • C07C  37/07     
  • C07C  39/06     

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