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シメンおよびリモネンの合成方法

シーズコード S110007049
掲載日 2011年12月14日
研究者
  • 日秋 俊彦
  • 岩村 秀
  • 陶 究
  • 中村 暁子
  • 川原 友美
技術名称 シメンおよびリモネンの合成方法
技術概要 超臨界状態ないし亜臨界状態の高温高圧水環境において、触媒無添加で、α-ピネンを原料として用いシメンおよびリモネンの合成反応が瞬時に進行することを見出した。すなわち、シメンおよびリモネンの合成反応が、高温高圧水環境において、短時間のうちに1段階で自発的に進行することを見出した。シメンおよびリモネンの合成反応として植物資源由来のα-ピネンを原料として選択して検討をしたところ、水のみを溶媒とし、かつ触媒の添加なしに合成反応が短時間のうちに1段階で進行し、シメンおよびリモネンが合成されることが明らかとなった。この反応は、α-ピネンの架橋部分が開環し瞬時にリモネンが生成し、その後生成したリモネンが脱水素反応を起こすことでベンゼン骨格を有するシメンを生成する経路をたどるものである。また、得られたシメンおよびリモネンは、不純物を多く含む製紙工場の廃液から合成反応を利用して得られるにもかかわらず、単体として容易に分離可能なものである。
画像

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研究分野
  • 農薬一般
展開可能なシーズ 植物資源由来のα-ピネンを原料として用いたシメンおよびリモネンの合成反応を、有機溶媒や酸・塩基触媒を用いることなく、効率よく、短時間のうちに環境負荷を与えないで化学合成できる方法を提供する。
高温高圧水中、触媒無添加において、α-ピネンからシメンおよびリモネンを生成する合成反応が短時間のうちに進行することを見出した。この合成反応は、植物由来で資源量の豊富で、特に製紙工業の廃液に存在するα-ピネンから医薬品や調味料などの中間体として利用されているシメンやリモネンが合成できたもので、製紙工場の廃液利用および安価な製造、環境調和型のグリーンケミストリとしての適用の可能性がある。
用途利用分野 殺菌剤や殺虫剤などの農薬の中間体、調味料や伝熱媒体として利用される中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人日本大学, . 日秋 俊彦, 岩村 秀, 陶 究, 中村 暁子, 川原 友美, . シメンおよびリモネンの合成方法. 特開2009-126821. 2009-06-11
  • C07C   5/31     
  • C07C  15/02     
  • C07C  13/20     

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