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2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体及びその製造方法

シーズコード S110007335
掲載日 2011年12月22日
研究者
  • 光藤 武明
  • 浦 康之
  • 近藤 輝幸
  • 和田 健司
  • 辻田 寛
技術名称 2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体及びその製造方法
技術概要 0価または2価のルテニウムを含むルテニウム錯体触媒の存在下で、ジヒドロフラン化合物とα,β-不飽和カルボン酸エステルとを反応させて、2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体を製造する2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体の製造方法。ルテニウム錯体触媒の構成は、Ru(L1)(L2)(L3)であり、式中、L1 、L2 、L3 は各々中性又はアニオン性の配位子を表し、L1は単座配位子、L2 は二座配位子、L3 は三座配位子を表す。l 、m 、n は、各々0以上の整数を表し、ルテニウムの酸化状態が0 価の場合は、l+2m+3n=5の関係を満たし、ルニウムの酸化状態が2価の場合は、l+2m+3n=6の関係を満たす。中性配位子又はアニオン性配位子として、反応時に解離し易い配位子を含むことが好ましい。アニオン性配位子としては、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素等のハロゲン原子、水素原子、シクロペンタエニル基、シクロオクタジエニル基等のポリエニル基が挙げられる。これらの中でも、塩素原子、水素原子、シクロオクタジエニル基が好ましく、シクロオクタジエニル基が特に好ましい。
画像

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研究分野
  • フラン
  • 貴金属触媒
展開可能なシーズ 2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体を、安価で入手容易又は合成容易な原料を用い、簡便な方法で高収率且つ高選択的に製造することができる、2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体の製造方法を提供することにある。また、新規な2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体を提供する。また、塩の副生がなく高原子効率的な製造方法を提供する。
ルテニウム錯体触媒を用いて共二量化を行うことで、ジヒドロフラン化合物とα,β‐不飽和カルボン酸エステルとから、2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体を、安価で入手容易又は合成容易な原料を用い、簡便な方法で高収率且つ高選択的に製造することができる。例えば、原料として5位に置換基を有するジヒドロフラン化合物を用いた場合には、5位に置換基が導入された2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体を得ることができる。また、反応終了後に多量の塩が副生することがなく、高い原子効率で目的物化合物を製造することができる。
用途利用分野 2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 学校法人京都大学, . 光藤 武明, 浦 康之, 近藤 輝幸, 和田 健司, 辻田 寛, . 2-アルキリデンテトラヒドロフラン誘導体及びその製造方法. 特開2007-055936. 2007-03-08
  • C07D 307/28     
  • B01J  31/22     
  • B01J  31/20     
  • B01J  31/24     

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