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重水素化芳香族カルボン酸類の製造方法

シーズコード S110007357
掲載日 2011年12月26日
研究者
  • 中村 浩蔵
技術名称 重水素化芳香族カルボン酸類の製造方法
技術概要 フェノール性水酸基を含有する芳香族カルボン酸類を、重水中に溶解又は懸濁させて、70℃~重水の沸点で加熱し、その後重水を除去して芳香族カルボン酸類の芳香環上の水素を、重水素に置換して重水素化芳香族カルボン酸類を製造する方法である。フェノール酸類としては、モノヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ安息香酸、又はそれらのアルキルエーテル体を使用する。具体的には、式[1]に示すようにヒドロキシ安息香酸を重水に溶解または懸濁して加熱、芳香環上のオルト、メタ及びパラ位のうちの少なくとも1つの位置の水素原子と重水中の重水素原子とを置換させ、その後水を除去、例えば凍結乾燥すると芳香環上とフェノール性水酸基とカルボキシル基の夫々の水素原子が重水素化したヒドロキシ安息香酸を得ることができる。例として、4‐ヒドロキシ安息香酸から99%の反応および回収収率で3,5‐d置換‐4‐ヒドロキシ安息香酸及び2,3,5,6‐d置換‐4‐ヒドロキシ安息香酸とが主生成物として得られる。
画像

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研究分野
  • 標識化合物
  • 同位体交換
  • 芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸
展開可能なシーズ 特殊で高価な試薬を用いることなく、簡便に効率よく、しかも安全に、重水素化芳香族カルボン酸類を調製することができる簡易で汎用性に優れた経済的な製造方法を提供する。
食品機能性化合物である芳香族カルボン酸類、特にフェノール酸類のような食品機能性化合物を、高価な触媒を用いることなく、簡便かつ安全に、芳香環上の水素を、選択的に効率よく、しかも安価に、また一度に大量に、重水素化することができる。特にフェノール酸類であるヒドロキシ安息香酸のオルト位、メタ位およびパラ位
用途利用分野 同位体標識化合物、食品成分動態解析試薬
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人信州大学, . 中村 浩蔵, . 重水素化芳香族カルボン酸類の製造方法. 特開2009-269825. 2009-11-19
  • C07C  51/347    
  • C07C  65/03     
  • C07B  59/00     

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