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β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法

シーズコード S120008098
掲載日 2012年1月19日
研究者
  • 小林 修
  • 永野 高志
  • 小久保 雅也
技術名称 β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法
技術概要 Sc(OTf)(14.8mg,0.03mmol)、配位子(18.3mg,0.036mmol)、1-ウンデカスルホン酸ナトリウム(116mg,0.45mmol)、ピリジン(4.8μL,0.06mmol)を水(0.5mL)中、室温で1時間よく撹拌した後、2-メチル-1-インダノン(43.9mg,0.3mmol)、37%ホルムアルデヒド水溶液(122mg,1.5mmol)を加える。反応液を室温で24時間撹拌後、水(3mL)で希釈して反応停止する。反応液ジクロロメタンで3回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮し組成生物を得る。薄層クロマトグラフィーにより精製し図に示す光学活性β-ヒドロキシカルボニル化合物2,3-ジヒドロ-2-(ヒドロキシメチル)-2-メチルインダン-1-オン(32.0mg,0.18mmol)を得る。
画像

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研究分野
  • 反応操作(単位反応)
展開可能なシーズ ケトンを反応基質として用いて光学活性β-ヒドロキシカルボニル化合物を合成することのできる触媒及びこの触媒を用いて不斉アルドール反応により光学活性β-ヒドロキシカルボニル化合物を合成する方法を提供する。
本発明の触媒と製法により、反応基質としてカルボニル化合物を用いることのできる不斉アルドール反応系を可能とする。反応基質であるカルボニル化合物をシリルエノラートに変換して、アルドール反応を行う必要がないため、反応工程の簡略化が可能となる。
用途利用分野 光学活性β-ヒドロキシカルボニル化合物合成技術
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 独立行政法人科学技術振興機構, . 小林 修, 永野 高志, 小久保 雅也, . β-ヒドロキシカルボニル化合物の製法. 特開2010-207766. 2010-09-24
  • B01J  31/22     
  • C07C  49/82     
  • C07C  49/83     
  • C07C  49/84     
  • C07C  45/72     

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