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光学活性アルコール化合物の製法

シーズコード S120008099
掲載日 2012年1月19日
研究者
  • 小林 修
  • 小久保 雅也
  • 内藤 武詩
技術名称 光学活性アルコール化合物の製法
技術概要 試験管にキラルビピリジン配位子(11.8mg)をとり、Cu(OSC1225(16.9mg)、純水0.3mlを加え、室温で1時間撹拌する。これにシス-スチルベンオキシド(58.9mg)、インドール(42.2mg)を加え、室温で22時間撹拌する。撹拌を停止した後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液6ml、飽和食塩水6ml、ジクロロメタン10mlを加え分液操作を行う。更にジクロロメタン20mlを用いて二回抽出し、合わせた有機層に飽和食塩水30mlを加え分液操作を行う。有機層に無水硫酸ナトリウムを加え10分間静置した後に濾過し、真空下有機溶媒を留去する。薄層クロマトグラフィーにより精製し、図に示す光学活性アルコール化合物(1S,2S)-2-(1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethanol(75.6mg)を得る。
画像

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thum_2009-059286.GIF
研究分野
  • 反応操作(単位反応)
展開可能なシーズ 水溶液中で光学活性な配位子を有するルイス酸触媒を用いて、エポキシドの複素環化合物又はアミンによる不斉開環反応により、光学活性アルコール化合物を製造する方法を提供する。
銅族元素又は亜鉛族元素を含むルイス酸と光学活性なビピリジン化合物とから成る不斉触媒を用いることにより、水溶液中でメソエポキシドの不斉開環反応が高収率かつ高立体選択的に進行し、従来Scを含むルイス酸と光学活性なビピリジン化合物とから成る不斉触媒を用いた場合に得られていた光学活性アルコールの鏡像異性体を得ることができる。
用途利用分野 光学活性アルコール化合物製造技術
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 小林 修, 小久保 雅也, 内藤 武詩, . 光学活性アルコール化合物の製法. 特開2010-207767. 2010-09-24
  • B01J  31/22     
  • C07C 213/04     
  • C07C 215/28     
  • C07B  53/00     
  • C07D 209/12     
  • C07B  61/00     

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