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近赤外光発光化合物、その合成法及びその発光法

シーズコード S120009073
掲載日 2012年2月23日
研究者
  • 寺西 克倫
技術名称 近赤外光発光化合物、その合成法及びその発光法
技術概要 本発光化合物は、インドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物(1番に示す化学式)である。化学式中のmは7以下が好ましく、nも7以下が好ましく、2~4が合成しやすい。pも7以下が好ましい。Rは、メチル、エチル、ブチル等のアルキル基、芳香族基、エーテル基等が好ましい。よって、本発光化合物としては、2番の化学式(3番の化学反応式中の(化2))の化合物がより好ましい。本発光化合物の合成法は、3番の化学反応式(合成経路の一例)で示してあり、スクシンイミジル(化4はその一例)と、イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン(化8)とを溶液中で反応させることにより行なう。あるいは、カルボン酸(化6はその一例)と、イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン(化8)とを溶液中において脱水縮合反応させることによっても合成できる。中間体のスクシンイミジル(化4)は、カルボン酸(化6)をスクシンイミジル化することにより成し遂げられる。他に、他の中間体とその合成方法、および、発光試薬、および、発光方法の発明がある。
画像

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研究分野
  • 反応操作(単位反応)
  • 赤外・遠赤外領域の測光と光検出器
展開可能なシーズ 近赤外光の発光強度が従来の化合物よりも高い発光化合物、その合成法、その合成上必要な合成中間体、発光試薬、さらには発光法を提供する。
本発明の近赤外光を発するインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物は、発光試薬として使用することができ、発光検出を向上させることができる。例えば、生体を検体として、本発光試薬を用いた場合、発せられる光の発光波長は、極大波長約800nmであるため生体成分による消光は少なく検体からの光透過性がよい。また、中間体である、スクシンイミジル化合物は、カルボニル基が活性化されており、インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物の合成に有用な前駆体となる。また、中間体である、カルボン酸化合物(化6)も、インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物の合成に有用な前駆体となり、スクシンイミジル化合物の合成に有用な前駆体となる。
用途利用分野 近赤外光発光試薬、生体発光剤、化学分析発光剤、医療疾病診断発光剤
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立大学法人三重大学, . 寺西 克倫, . 近赤外光発光化合物、その合成法及びその発光法. 特開2011-051961. 2011-03-17
  • C07D 487/04     
  • C09K  11/06     
  • C07D 403/14     
  • C07D 209/12     
  • C07D 209/10     
  • G01N  21/78     

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