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硫酸化・リン酸化三糖セリンの製造に有用な脱離基としてトリクロロアセトイミデートを持つ糖供与体、その製法およびその中間体

シーズコード S130009593
掲載日 2013年6月5日
研究者
  • 田村 純一
技術名称 硫酸化・リン酸化三糖セリンの製造に有用な脱離基としてトリクロロアセトイミデートを持つ糖供与体、その製法およびその中間体
技術概要 (2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシル)-(1→3)-2-O-アセチル-6-O-t-ブチルジフェニルシリル-4-O-(4-メチルベンゾイル)-D-ガラクトピラノシルトリクロロアセトイミデートである。目的化合物の式1α、βの化合物を製造する方法は、式Sの化合物から式2の化合物(4-メトキシフェニル2,4,6-トリ-O-アセチル-3-O-アリル-β-D-ガラクトピラノシド)を得る1,2,3,4,6ーペンタアセチルーβーDーガラクトピラノース(S1)から式S2の化合物をトルエンとTHFに懸濁させ、酸化n-ジブチルすずを加え、水分分離装置を装着し6時間加熱還流する。放冷後溶媒を留去し、残渣にTHF、テトラn-ブチルアンモニウムブロミド、アリルブロミドを加え加熱還流する。放冷後トリエチルアミンを加え、溶媒を留去し、残渣にピリジンと無水酢酸を加え、室温で撹拌する。この溶液に破砕氷を加え数時間撹拌する。反応液をクロロホルムで希釈して、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去する。
画像

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研究分野
  • 化学合成
展開可能なシーズ 硫酸化・リン酸化三糖セリンであるβ-Gal(1→3)β-Gal(6-SONa)(1→4)-β-Xyl(2-OPONa)Ser(但し、Galはガラクトース、Xylはキシロース、Serはセリンである。)の製造に有用な、特に位置選択的に硫酸基が導入されるような化学構造のリン酸化三糖セリンが得られる、Gal-Gal二糖供与体、および前記二糖供与体の合成方法を確立することであり、また、更に前記二糖供与体の製造に有用な保護基を有する中間体である糖誘導体を提供する。
新規なオリゴ糖を得るのに有用な糖供与体、受容体を提供するものであり、オリゴ糖のライブラリーの豊富化に役立つことによって、GAGの生合成機構の解明や新しい医薬品の開発を始めとする生化学・医学・薬学分野へ効果がもたらされる。
用途利用分野 (2、3、4、6-テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシル)-(1→3)-2-O-アセチル-6-O-t-ブチルジフェニルシリル-4-O-(4-メチルベンゾイル)-D-ガラクトピラノシルトリクロロアセトイミデート
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 田村 純一, . 硫酸化・リン酸化三糖セリンの製造に有用な脱離基としてトリクロロアセトイミデートを持つ糖供与体、その製法およびその中間体. 特開2001-158797. 2001-06-12
  • C07H  23/00     

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