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フラーレン誘導体およびその製造方法

シーズコード S130010231
掲載日 2013年6月6日
研究者
  • 中村 栄一
  • 松尾 豊
  • 中江 隆博
技術名称 フラーレン誘導体およびその製造方法
技術概要 フラーレンに、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリールアルキル基もしくは置換基を有してもよいアリール基、ならびに、B、Al、Zn、Sn、Pb、Te、Ti、Mn、ZrもしくはSmを含む有機金属試薬(A)をフラーレンに対して5~50重量部と、銅化合物(B)とをトルエン等の不活性溶媒中で反応させることによってエステル基、カルボキシル基、アミド基、アルキン基、トリメチルシリル基、トリメチルシリルエチニル基、アリール基、アミノ基、ホスホニル基、チオ基、カルボニル基、ニトロ基、スルホ基、イミノ基、ハロゲノ基またはアルコキシ基等の5個の官能基を位置選択的に付加した、例えば式3に示すような新規フラーレン誘導体を簡便に高い収率で得ることができる。得られたフラーレン誘導体は、電子材料、生理活性物質、金属錯体の配位子等に利用することができる。また、更なる転換反応を加えて、様々な種類のフラーレン誘導体を合成するための中間体として用いることができる。
画像

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研究分野
  • 有機化合物の電気伝導
  • 薬物の相互作用
  • 分子化合物
展開可能なシーズ カルボキシル基やエステル基等の置換基を持つ化合物はグリニャール試薬に活性であるため、これらの置換基を有するフラーレン誘導体をグリニャール法で合成できなかった。そのため、多段階合成法を用いざるを得なかった。加えて、位置選択的に5重付加するフラーレン誘導体を合成できず、また、収率も低いという問題点もあった。そこで、このような問題のない新規なフラーレン誘導体および簡便なフラーレン誘導体の製造方法を提供する。
フラーレンに、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルキル基もしくはアリール基、ならびに、B、Al、Zn、Sn、Pb、Te、Ti、Mn、ZrもしくはSmを含む有機金属試薬と、銅化合物とを添加して反応させることによって、エステル基、アミド基、アルキン基、トリメチルシリル基等の官能基を置換基として有するフラーレン誘導体を簡便に得ることができる。また、フラーレン骨格に5個の有機基が位置選択的に付加された、電子材料、生理活性物質、金属錯体の配位子等に利用可能なフラーレン誘導体を簡便に高収率で得ることができる。
用途利用分野 電子材料、生理活性物質、金属錯体の配位子、フラーレン誘導体を合成するための中間体
出願特許   特許 国際特許分類(IPC)
( 1 ) 国立研究開発法人科学技術振興機構, . 中村 栄一, 松尾 豊, 中江 隆博, . フラーレン誘導体およびその製造方法. . 2009-08-13
  • C07C  67/347    
  • C07C  69/608    
  • C07C  69/76     
  • C07F  17/02     

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